۲-۳-۱- تهیه نانوذرات منیزیم اکسید………………………………………… 35
۲-۳-۱-۱- تهیه مشتق­های بیس­کومارین با استفاده از نانوذرات منیزیم اکسید…35
۲-۳-۱-۱- داده­های طیفی ترکیب­های تهیه شده……………………………. 36
۲-۳-۱-۲- تهیه مشتق­های دی هیدروپیرانو[C-۲،۳] کرومن با استفاده از نانوذرات منیزیم اکسید…39
فصل سوم بحث و نتیجه گیری
3- رویکردهای مورد بحث……………………………………………………… 45
۳-۱-تهیه نانوذرات منیزیم اکسید……………………………………………. 46
۳-۱-۱- شناسایی و تعیین اندازه نانوذرات منیزیم اکسید………………… 46
۳-۱-۱-۱- الگوی پراش پرتوی ایکس (XRD) نانوذرات منیزیم اکسید. …….46
3-2 بهینه سازی شرایط واکنش در سنتز بیس­کومارین……………………. 49
۳-۲-۱- بهینه سازی کاتالیزگر واکنش در سنتز  بیس­کومارین…………….. 49
3-2-2 بهینه سازی مقدار کاتالیزگر در سنتز بیس­کومارین…………………. 49
3-2-3 بهینه سازی دما در سنتز بیس­کومارین…………………………….. 50
3-2-4  بهینه سازی حلال  در سنتز بیس کومارین………………………. 50

۳-3 روش کلی تهیه مشتق­های بیس­کومارین با استفاده از نانوذرات منیزیم اکسید…51
۳-3-1- سازوکار واکنش تهیه بیس­کومارین………………………………… 52
۳-4  بررسی واثبات ساختار بیس­کومارین…………………………………. 54
۳-4-1 بررسی طیف زیر قرمز……………………………………………….. 54
۳-4-2  بررسی طیف رزونانس مغناطیس هسته­ی هیدروژن ترکیب (a۱)…55
3-5 بهینه­سازی شرایط واکنش در سنتز دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن….56
۳-5-۱- بهینه­سازی کاتالیزگر در سنتز دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن….56
3-5-2 بهینه­سازی مقدارکاتالیزگردر سنتز دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن…56
3-5-3 بهینه سازی دما در سنتز دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن…………57
3-5-4  بهینه سازی حلال در سنتز دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن………57
۳-6- روش کلی تهیه مشتق­های دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن با استفاده از نانوذرات منیزیم اکسید…58

یک مطلب دیگر :

۳-6-1 سازوکار واکنش تهیه دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳] کرومن…………… 59
۳-7 بررسی و اثبات ساختار دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳] کرومن…………… 61
۳-7-1 بررسی طیف زیرقرمز…………………………………………….. 61
۳-7-2 بررسی طیف رزونانس مغناطیس هسته­ی هیدروژن ترکیب(b۲)…62
۳-8  نتیجه­گیری و رهیافت………………………………………………. 63
منابع………………………………………………………………………. 64
پیوست ها …………………………………………………………………69
چکیده:
در سال­های اخیر واکنش­های چندجزیی به علت ارائه روش­های ترکیبی درسنتز ترکیب­های داروئی و کشاورزی و اهمیت کاربردی و اقتصادی آنها در صنعت و تحقیقات بنیادی وتولید محصولات بالقوه بسیار حائز اهمیت و مورد توجه دانشمندان و محققان علم شیمی آلی قرار گرفته اند.
کرومن­ها وکومارین­ها دسته مهمی از ترکیب­ها هستند که بدلیل فعالیت­های بیولوژیکی شان اهمیت سنتزی زیادی پیدا کرده­اند. از بین خواص بیولوژیکی آنها می­توان به خواص ضد میکروبی بازدارندگی ویروسی و تاثیر بر دستگاه عصبی نام برد .
در این پروژه سنتز این دسته از ترکیب­ها با استفاده از واکنش چندجزیی با بنزآلدهیدها، اتیل سیانو استات و ۴-هیدروکسی کومارین در حضور نانوذرات منیزیم اکسید انجام گرفت . محصولات با بازده عالی و در زمان­های کوتاه بدست آمدند. همچنین نانو ذرات منیزیم اکسید اثرات بهتری را در سنتز دی­هیدرو­پیرانو[C-۲,۳]کرومن و بیس­کومارین نسبت به کاتالیزگرهای دیگر نشان داد.و بهره­گیری این کاتالیزگر شرایط بهتری برای سنتز این ترکیب­های مهم داروئی ایجاد کرد.
استفاده از واکنش چندجزیی و کاتالیزگر نانو این امکان را می­دهد که از جداسازی حد واسط­ها، تغییر شرایط، افزودن هر واکنش­گر بطور اضافی و زاید پرهیز کرده و میزان ضایعات و هدررفت فراورده­هاوتولیدات را به حداقل برسانیم به این ترتیب درمصرف انرژی، زمان و ماده اولیه برای دستیابی به حداکثر بازده فراورده­های سنتزی صرفه­جویی شده همچنین با کاهش دادن بار آلودگی در راستای فرایند­­های دوستدار محیط زیست شده قدمی برداشته شود.
فصل اول: مباحث نظری
1-1- مقدمه
واکنش چند جزیی:
در علم شیمی واكنش‌های چند جزیی به ‌عنوان واكنش‌هایی به شمار می‌روند كه در آن بیش از دو ماده واكنش­دهنده به صورت متوالی تركیب می شوند تا محصولی با گزینش­پذیری بسیار بالا كه در آن اكثریت اتم‌های مواد شركت كننده حفظ شوند را بوجود آورند. همچنین این واكنش­ها به عنوان ابزار موثر و قدرتمندی به منظور سنتزهای آلی به شمار می آیند و عموما انتخاب پذیری مناسبی را همراه با كاهش محصول‌های فرعی نسبت به تهیه‌ی كلاسیك قدم به قدم نشان می دهند. از دیگر مزایای واكنش­های چند جزئی می‌توان به این نكته اشاره كرد كه این واكنش­ها از نظر اتمی به صرفه بوده و معمولا در شرایط ملایم انجام می­شوند. از آنجایی كه محصول بسیاری از واكنش­های چند جزیی تركیب‌های هتروسیكلی بوده و با توجه به كاربرد گسترده‌ای كه این تركیب‌ها در تهیه و ساخت داروها دارند همواره سعی بر آن بوده است كه بتوان بوسیله روش‌های موثر، ملایم و بهینه اینگونه تركیب‌ها را تهیه نمود. بطور مثال برخی از این تركیب‌های چند حلقه ای دارای ویژگی های بیولوژیكی فراوانی بوده و به عنوان پایه و اسكلت بسیاری از داروهای درمانی در زمینه‌های ضد سرطان، ضد تومور، ضد میكروب، ضد قارچ، ضد باكتری، ضد آسم، ضد HIV، ضد هپاتیت، ضد پاركینسون و بسیاری دیگر از بیماری­ها به شمار می روند. تاریخچه این واکنش­ها به زمانی برمی­گردد که استرکر[1] در سال ۱۸۵۰ اولین واکنش چندجزیی را در عرصه شیمی ارایه داد. در این دوره یک ونیم قرنی برخی یافته­های قابل بیان شامل کشف بیجینلی[2]، مانیخ[3] و پاسرینی[4] در سال ۱۹۵۹ به اوج رسید و زمانی که یوگی واکنش­های چندجزیی را بر اساس واکنش­پذیری ایزوسیانید معرفی کرد دریچه­ای نو به سمت این واکنش­ها گشوده شد [۱].
2-1- معرفی واکنش­های چندجزیی