1-9-2- نانوسیلیس به روش سل– ژل. 15

1-9-3- روش انجام فرایندسل–ژل به روش شیمیایی.. 18

1-9-4-  مراحل فرایندسل-ژل. 20

1-9-4-1- تهیه محلول همگن.. 20

1-9-4-2- تشکیل سل (sol) 21

1-9-4-3- تشکیل ژل. 23

1-10- اهمیت استفاده ازآمونیاک درفرایندتشکیل سل–ژل (نانوذرات سیلیس) 25

1-11- اهمیتبهکارگیریهیدروژنسولفاتجهتتثبیتروینانوذره 25

1-11-2- سدیم هیدروژن سولفات تثبیت شده روی سیلیس… 26

1-11-2-1- روشتهیهNaHSO₄.SiO₂ 26

1-11-3- کاربردهای سدیم هیدروژن سولفات تثبیت شده روی سیلیس… 26

1-12- هدف پژوهش…. 29

1-13- پیشینه پژوهش …30

2-1- مشخصات کلی درباره حلالها،مواداولیه،دستگاههاوروش انجام کار. 34

2-1-1- حلالها 34

2-1-2- مواداولیه. 35

2-1-3- دستگاه ها 35

 

2-2- روش کار. 36

2-2-1- روش تهیه نانوسیلیس… 36

2-2-2- روش تهیه کاتالیستNaHSO₄.SiO₂(nano) 36

2-2-3- روش کلی سنتزمشتقات کومارین(2-H-chromen-2-one) 36

2-2-3-1- نحوهسنتزترکیب، 4 – متیل-2- H – کرومن-2- اون. 37

2-2-3-2-  نحوه سنتزترکیب، 6- کلرو-4- متیل- کرومن-2- اون(کلروکومارین) 38

2-2-3-3- نحوه سنتزترکیب، 7- کلرو– 4- هیدروکسی–کرومن- 2- اون. 38

2-2-3-4- نحوهسنتزترکیب، 8- کلرو- 4- متیل- کرومن– 2- اون. 39

2-2-3-5- نحوه سنتزترکیب، 6- نیترو-4- متیل– کرومن-2- اون (نیتروکومارین) 39

2-2-3-6- نحوه سنتزترکیب، 7- نیترو -4- متیل-کرومن-2- اون. 40

2-2-3-7- نحوه سنتزترکیب، 8- هیدروکسی-4- متیل – کرومن-2- اون. 40

2-2-3-8- نحوه سنتزترکیب، 7- هیدروکسی-4- متیل- کرومن -2- اون. 41

2-2-3-9- نحوه سنتزترکیب، 4- متیل نفتو [b-1،2] پیران-2- اون. 41

2-2-3-10- نحوه سنتزترکیب، 6 – آمینو-4- متیل- کرومن-2- اون (آمینوکومارین) 42

2-2-3-11- نحوه سنتزترکیب، 7و8 –دی هیدروکسی-4- متیل– کرومن-2- اون. 42

2-2-3-12- نحوه سنتزترکیب، 6- متوکسی- 4- متیل–کرومن- 2- اون (متوکسی کومارین) 43

2-2-3-13- نحوه سنتزترکیب 7- متوکسی-4- متیل- کرومن-2- اون. 44

3-1- نتایج وبحث… 48

3-1-1- نقش کاتالیزوردرسرعت واکنش… 48

3-2- مشتقات کومارین بهمراه واکنشهاوجداول. 52

3-2-1-  واکنش وجدول آماری ترکیب، 2- H – کرومن-2- اون. 52

3-2-1-2- بررسی طیفFT-IR.. 52

3-2-2-  واکنش وجدول آماری ترکیب، 6- کلرو -4- متیل – کرومن-2- اون. 53

3-2-2-1- بررسی طیفFT- IR.. 54

3-2-3- واکنش وجدول آماری ترکیب، 7- کلرو-4 – متیل-کرومن-2- اون. 55

3-2-4- واکنشوجدولآماریترکیب، 8- کلرو-4- متیل- کرومن-2- اون. 56

3-2-5- واکنش وجدول آماری ترکیب، 6- نیترو-4- متیل-کرومن-2-اون. 57

3-2-5-1- بررسی طیفFT-IR.. 58

3-2-6- واکنش وجدول آماری ترکیب،7- نیترو-4- متیل-کرومن-2- اون. 59

یک مطلب دیگر :

3-2-7- واکنش وجدول آماری ترکیب، 8 – هیدروکسی-4- متیل– کرومن-2- اون. 60

3-2-7-1- بررسی طیفFT-IR.. 61

3-2-8- واکنش وجدول آماری ترکیب، 4- متیل نفتو [b-1،2] پیران-2- اون. 62

3-2-8-1- بررسی طیفFT-IR.. 63

3-2-8-2- بررسی طیف ………………………………………………………………………………¹HNMR..64

3-2-8-3- بررسی طیف¹³CNMR.. 66

3-2-9- واکنش وجدول آماری ترکیب،6- آمینو-4- متیل- کرومن -2- اون. 68

3-2-9-1- بررسی طیفFT-IR.. 68

3-2-9-2- بررسی طیف¹HNMRدرCDCl₃ 70

3-2-10- واکنش وجدول آماری،ترکیب  7- هیدروکسی- 4- متیل- کرومن-2-اون. 71

3-2-10-1- بررسی طیفFT-IR.. 72

3-2-10-2- بررسی طیف¹HNMRدرDMSO)) 73

3-2-11- واکنش وجدول آماری ترکیب،  6 – متوکسی-4- متیل- کرومن-2- اون. 75

3-2-11-1-  بررسی طیفFT-IR.. 76

3-2-11-2- بررسی طیف¹HNMRدرCDCl₃)) 77

3-2-12- واکنش وجدول آماری ترکیب 7- متوکسی-4- متیل- کرومن-2- اون. 79

3-2-13- واکنش وجدول آماری ترکیب، 7 و8 –دی هیدروکسی- 4- متیل- کرومن-2- اون  79

3-2-13-1-  بررسی طیفFT-IR.. 80

3-2-13-2- بررسی طیف¹HNMRدرDMSO.. 81

3-2-13-3- بررسی طیف¹³CNMR.. 83

3-3- جدول کلی سنتز مشتقات کومارین در این پژوهش…….85

3-3-1- بحث جدول( 3-16)…………88

3-4- جدول مقایسه ای…88

3-4-1- بحث درباره جدول (3-17) 89

نتیجه گیری.. 90

پیشنهادات… 91

اختصارات .92

منابع ومراجع ……….93

چکیده انگلیسی

چکیده

کومارین یا همان (2-H- کرومن-2- اون )  ومشتقات آن ها  ترکیباتی هستند که بیشتر صورت طبیعی در بسیاری از گیاهان از جمله  لوبیای تونکا وجود دارند. و  طبقه مهمی از خانواده ترکیبات  بنزوپیرون ها به شمار می آیند.

کومارین ومشتقات آن در بسیاری از ترکیبات زیست فعال نظیر ضد انعقاد ،آنتی HIV،آنتی تومور، آنتی اکسیدان، ضد اضطراب ، ضد التهاب ،خواب آوری، حشره کش وکرم کش از ارکان اساسی به حساب می آید. مشتقات (2-H- کرومن-2- اون ) ها  یا همان  کومارین ها عمدتا از طریق واکنش های تراکمی  پگمن سنتز می شوند . این تراکم شامل مشتقات فولی در کنار  -کتو استرها در حضور کاتالیزور اسیدی تحت شرایط رفلاکس انجام می گیرد که راندمان مشتقات کومارین بدست آمده از این طریق بسیار پایین و در مدت زمان بالا می باشد. اگر چه روش های اصلاح شده زیادی مطرح گردیده اما هریک از این روش های پیشنهادی دارای معایبی از قبیل شرایط سخت ،راندمان کم،مدت زمان پایین ،  معرف های گران قیمت ،تشکیل محصولات جانبی وسختی کار بازیابی کاتالیزور مربوطه واستفاده مجدد کاتالیزور را دارا می باشند.در این کار پژوهشی ،ما با استفاده از واکنش های تراکمی پگمن در حضور مشتقات فنولی و اتیل استو استات وبا استفاده از سدیم هیدروژن سولفات تثبیت شده روی نانو سیلیس بعنوان کاتالیست روش موثری را جهت سنتز مشتقات کومارینی ارائه داده ایم. این روش دارای مزایای ، راندمان بالای محصول و انجام واکنش در مدت زمان اندک وسهولت خالص سازی وبی خطر برای محیط زیست می باشد