1-2-3-2- سنتز مشتقات پیرانوپیرانها………………………………………………………………………………………………………….. 9

فصل دوم: بحث و نتیجه گیری

2-1- هدف تحقیق……………………………………………………………………………………………………………………………………….. 11

2-2- بحث و بررسی…………………………………………………………………………………………………………………………………….. 11

2-2-1- مکانیسم واکنش…………………………………………………………………………………………………………………………….. 15

2-2-2- بررسی عوامل مؤثر بر واکنش………………………………………………………………………………………………………. 16

2-2-2-1- اثر دما………………………………………………………………………………………………………………………………………… 16

2-2-2-2- اثر کاتالیزگر………………………………………………………………………………………………………………………………. 16

2-2-3- سنتز مشتقات جدید……………………………………………………………………………………………………………………… 17

2-3- نتیجه گیری………………………………………………………………………………………………………………………………………… 18

فصل سوم: بخش تجربی

3-1- بخش تجربی……………………………………………………………………………………………………………………………………….. 20

3-1-1- خصوصیات 4- هیدروکسی کومارین……………………………………………………………………………………………. 20

3-1-2- خصوصیات سدیم دی فنیل آمین- 4- سولفونات……………………………………………………………………… 20

3-1-3- دستور کار عمومی سنتز پیرانوپیرانها…………………………………………………………………………………………… 21

3- 2-بررسی داده‌های طیفی……………………………………………………………………………………………………………………….. 22

3-2-1- ترکیب 7-(3- برموفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣،´٤-e] پیران-٦،8-دی

اون (a3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 22

 

3-2-2- ترکیب 7-(4- کلروفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران 6،8-دی

اون (b3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 23

3-2-3- ترکیب 7-(4- برموفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-٦،8-دی

اون (c3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 24

3-2-4- ترکیب 7-(3- نیتروفنیل)– H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-٦،8-دی

اون (d3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 25

3-2-5- ترکیب 7-(3- کلروفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-٦،8-دی

اون (e3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 26

3-2-6- ترکیب 7-(2- کلروفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-٦،8-دی

اون (f3)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 27

3-2-7- ترکیب 7-(2- نیتروفنیل)– H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-٦،8-دی

اون (g3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 28

3-2-8- ترکیب 7-(4- متوکسی­فنیل)­– H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو­[3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-6­،8-دی

اون (h3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 29

3-2-9- ترکیب 7-(4- دی متیل آمونیوم فنیل) – H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4- b:´٣،´٤-e]

پیران-6،٨-دی اون (i3)……………………………………………………………………………………………………………………………….. 30

3-2-10- ترکیب 7-(فنیل) – H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4- b:´٣،´٤-e] پیران-٦،8-دی اون

(j3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 31

فصل چهارم: طیف ها

4-1- طیف‌های IR، ¹H NMR، ¹³C NMR………………………………………………………………………………………. 34

4-1-1- طیف IR ترکیب 7-(3- برموفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣،´٤-e] پیران-

٦،8-دی اون (a3)………………………………………………………………………………………………………………………………………… 34

4-1-2- طیف ¹H NMR ترکیب a3……………………………………………………………………………………………………… 35

4-1-3- طیف ¹³C NMR ترکیب a3……………………………………………………………………………………………………. 37

4-1-4- طیف IR ترکیب 7-(4- کلروفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-

٦،8-دی اون (b3)………………………………………………………………………………………………………………………………………… 40

4-1-5- طیف ¹H NMR ترکیب b3……………………………………………………………………………………………………… 41

4-1-6- طیف ¹³C NMR ترکیب b3……………………………………………………………………………………………………. 43

4-1-7- طیف IR ترکیب 7-(4- برموفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-

یک مطلب دیگر :

٦،8-دی اون (c3)…………………………………………………………………………………………………………………………………………. 46

4-1-8- طیف ¹H NMR ترکیب c3……………………………………………………………………………………………………… 47

4-1-9- طیف ¹³C NMR ترکیب c3…………………………………………………………………………………………………….. 49

4-1-10- طیف IR ترکیب 7-(3- نیتروفنیل)– H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4-b:´٣، ´٤-e] پیران-

٦،8-دی اون (d3)………………………………………………………………………………………………………………………………………… 50

4-1-11- طیف ¹H NMR ترکیب d3………………………………………………………………………………………………….. 52

4-1-12- طیف ¹³C NMR ترکیب d3…………………………………………………………………………………………………. 55

4-1-13- طیف IR ترکیب 7-(3- کلروفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-

٦،8-دی اون (e3)…………………………………………………………………………………………………………………………………………. 58

4-1-14- طیف IR ترکیب 7-(2- کلروفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-

٦،8-دی اون (f3) ………………………………………………………………………………………………………………………………………… 60

4-1-15- طیف IR ترکیب 7-(2- نیتروفنیل)– H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤ –e] پیران-

٦،8-دی اون (g3)………………………………………………………………………………………………………………………………………… 62

4-1-16- طیف IR ترکیب 7-(4- متوکسی­فنیل)­– H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو­[3،4- b:´٣،´٤-e]

پیران-6­،8-دی اون (h3)……………………………………………………………………………………………………………………………… 64

3-2-17- طیف IR ترکیب 7-(4- دی متیل آمونیوم فنیل) – H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4- b:´٣،

´٤-e] پیران-6،٨-دی اون (i3)…………………………………………………………………………………………………………………… 66

4-1-18- طیف IR ترکیب 7-(فنیل) – H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4- b:´٣،´٤-e] پیران-٦،8-

دی اون (j3)…………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 68

مراجع…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 70

چکیده انگلیسی

چکیده

پیران‌ها دسته مهمی از ترکیبات آلی را تشکیل می‌دهند که دارای خواص دارویی و بیولوژیکی مختلف هستند و در ساخت تری پپتیدهایی مانند قارچ‌ها، حشره کش‌ها، مواد ضد ویروس و ضد تشنج به کار می‌روند.

در این تحقیق برای اولین بار ترکیبات بیس بنزوپیرانو پیران- 6، 8-دی اون از واکنش 4-هیدروکسی کومارین با انواع آلدهیدهای آروماتیک در حضور کاتالیزگر سدیم دی فنیل آمین-4-سولفونات در یک مرحله و در شرایط ملایم، زمان کوتاه و با بازده بالا سنتز شدند

واژگان کلیدی: 4-هیدروکسی کومارین، آلدهید، بیس بنزو پیرانو پیران-6،8- دی اون، سدیم دی فنیل آمین-4- سولفونات

فصل اول

 

مقدمه و تئوری

1-١- مقدمه

پیران‌ها دسته مهمی از هتروسیکل های حلقوی با فعالیت های  بیولوژیکی مختلف شامل ضد سرطان، ضد سل، ضد HIV، ضد قارچ، ضد میکروب، ضد التهاب و ضد ویروس هستند. بنابراین سنتز مشتقات پیران‌ها در شیمی آلی از اهمیت زیادی برخوردار است ]1-10[.

در این پروژه سنتز مشتقات پیرانو پیران­ها از واکنش 4-هیدروکسی کومارین با آلدهیدهای آروماتیک مختلف در حضور کاتالیزگر سدیم دی فنیل آمین-4-سولفونات بررسی شده است.

١-٢-کومارین

از جوش خوردن بنزن با کاتیون پیریلیوم و پیرون ها ترکیباتی حاصل می‌شوند که ساختار اصلی سیستم حلقوی گروهی از ترکیبات مهم آلی را تشکیل می‌دهند. این ساختارهای حلقوی کاتیون بنزوپیریلیوم (1)، کومارین (2) و کرومون (3) هستند.

شکل ١-١-ساختار برخی هتروسیکل های حاوی هسته‌ی پیران

مشتقات کومارین طبقه مهمی از ترکیبات آلی را تشکیل می‌دهند. این ترکیبات دارای خواص دارویی نظیر ضد سرطان، ضد HIV، ضد انعقاد خون، ضد تشنج هستند. علاوه براین کومارین ها در صنایع عطرسازی، لوازم آرایشی و صنایع مرتبط با آنها و همچنین در زمینه‌های بیولوژیکی، لیزر و صنایع غذایی به کار برده می‌شوند. در عطرسازی به عنوان تثبیت کننده و در روغن طبیعی برای افزایش بو به کارمی روند. همچنین آنها به طور وسیعی در مطبوع کردن بوی محصولات صنعتی و یا مخفی کردن بوی نامطبوع مثل بوی یدوفرم و بوی فنولی به کار می‌روند. افزودن کومارین به حمام آب فلزکاری، موجب تسهیل ته نشین شدن فلزها و بنابراین کاهش تخلخل و افزایش درخشندگی فلز می‌شود. ٦-متیل کومارین در چاشنی‌های مصنوعی و همچنین به عنوان تعدیل کننده در عطرها به کارمی رود ]11-18[.

یک سم طبیعی درشبدر، مشتقی از 4-هیدروکسی کومارین است. از این خاصیت در داروسازی و برای درمان بیماری‌های قلبی و عروقی استفاده می‌شود. در میان خواص مختلف بیولوژیکی کومارین ها، فعالیت‌های ضد تومور و جلوگیری از تکثیر مورد توجه است. در این راستا، مشخص شده است که برخی از مشتقات ٤-هیدروکسی کومارین با یک گروه آریل در موقعیت ٣-هسته، باعث جلوگیری از رشد سلول می‌شود. بعلاوه گزارش شده است که ساده‌ترین مشتق ٤-هیدروکسی کومارین سبب بهم ریختگی اسکلت سلول انتخابی در سلول‌های ملانوم می‌شود. در این زمینه، یک سری جدید از این مشتقات سنتز و بررسی شده اند .

1-11-4-2  جاذب های آلی……………………………………………………………………………………………………….48
1-12 تاریخچه فرایند جذب سطحی در صنعت تصفیه آب……………………………………………………………….48
1-13  کاربردهای اصلی فرآیند جذب سطحی……………………………………………………………………………………49
1-13-1 کاربرد جذب سطحی از فاز مایع……………………………………………………………………………………..50
1-13-2 کاربرد جذب سطحی از فاز گاز……………………………………………………………………………………….50
1-14 سرعت فرآیند جذب سطحی و عوامل موثر بر آن…………………………………………………………………….51
1-15    انواع اجسام جاذب سطحی……………………………………………………………………………………………………54
1-16  خواص اساسی جاذبهای سطحی………………………………………………………………………………………………55
فصل دوم : ابزار، مواد و روش ها…………………………………………………………………………………………………………..58                                                                                                      
2-1 مشخصات دستگاه ها و تجهیزات…………………………………………………………………………………………………59
2-2 مشخصات مواد……………………………………………………………………………………………………………………………..60
2-3  شرح انجام آزمایش ها و آماده سازی مواد و محلول ها……………………………………………………………..61
2-3-1 سنتز پلی استایرن در محیط آبی………………………………………………………………………………………61
2-3-2  سنتز پلی تیوفن در محیط آبی………………………………………………………………………………………..61
2-3-3  سنتز کامپوزیت ها و نانو کامپوزیت های پلی تیوفن در محیط آبی……………………………….62
2-3-3-1 با استفاده از پلی وینیل پیرولیدون………………………………………………………………………….62
2-3-3-2  با استفاده از پلی وینیل کلرید………………………………………………………………………………..62
2-3-3-3  با استفاده از پلی وینیل پیرولیدون  و  پلی وینیل کلرید………………………………………63
2-3-3-4  با استفاده از سیلیسیم دی اکسید………………………………………………………………………….63
2-3-3-5  با استفاده از سیلیسیم دی اکسید و پلی وینیل پیرولیدون…………………………………..64
2-3-3-6  با استفاده از پلی استایرن……………………………………………………………………………………….64
2-3-3-7  با استفاده از پلی استیرن و پلی وینیل پیرولیدون…………………………………………………65
2-4  آزمون ها……………………………………………………………………………………………………………………………………..66
2-4-1  شکل شناسی ذرات………………………………………………………………………………………………………….66
2-4-2 بررسی ساختار شیمیایی…………………………………………………………………………………………………….66

 

2-4-3   پرتو ایکس………………………………………………………………………………………………………………………..68
2-5  جداسازی یون روی……………………………………………………………………………………………………………………..69
2-5-1 روش انجام آزمایش و آماده سازی مواد و محلول ها…………………………………………………………69
2-5-2  روش حذف روی از نمونه ها با استفاده از پلیمرها و کامپوزیت ها………………………………….69
فصل سوم : نتایج………………………………………………………………………………………………………………………………….70                                                                                                                             
3-1  شکل شناسی ذرات…………………………………………………………………………………………………………………….71
3-1-1  شکل شناسی کامپوزیت ها و نانو کامپوزیت های پلی تیوفن در محیط آبی………………….71
3-1-2  شکل شناسی نانو کامپوزیت های پلی تیوفن / اکسید فلزی در محیط آبی……………………76
3-2  بررسی ساختار شیمیایی نانو کامپوزیت ها………………………………………………………………………………..80
3-2-1 بررسی ساختار شیمیایی پلی تیوفن و نانو کامپوزیت های آن…………………………………………80
3-3  بررسی ساختار نانوکامپوزیت های تهیه شده توسط X-ray …………………………………………………..85
3-4  جداسازی یون روی…………………………………………………………………………………………………………………….88
3-4-1 نتایج درصد حذف یون روی با استفاده از پلی تیوفن و نانوکامپوزیت های آن………………..88
نتیجه گیری………………………………………………………………………………………………………………………………………….90
پیشنهادات…………………………………………………………………………………………………………………………………………….91
منابع……………………………………………………………………………………………………………………………………………………..92
فهرست اشکال

شکل 1-1  اکسیداسیون-احیا پلی تیوفن و پلی پیرول………………………………………………………………………..7
شکل 1-2 دوپه شدن…………………………………………………………………………………………………………………………..12
شکل 1-3   احاطه شدن سطح مونومر بوسیله پایدارکننده………………………………………………………………..18
شکل 1-4  اجزای فرایند جذب سطحی………………………………………………………………………………………………42
شکل 1-5  مراحل جذب در سطوح درونی…………………………………………………………………………………………44
شکل 3-1  تصویر میکروسکوپ الکترونی پلی تیوفن  بدون مواد افزودنی…………………………………………72
شکل 3-2  تصویر میکروسکوپ الکترونی  پلی استایرن بدون مواد افزودنی……………………………………..72
شکل 3-3  تصویر میکروسکوپ الکترونی پلی تیوفن با استفاده از ماده افزودنی پلی وینیل کلرید….73
شکل 3-4  تصویر میکروسکوپ الکترونی پلی تیوفن با استفاده از پلی و ینیل پیرولیدون……………….73
شکل 3-5  تصویر میکروسکوپ الکترونی پلی تیوفن با استفاده از پلی و ینیل پیرولیدون……………….74
شکل 3-6  تصویر میکروسکوپ الکترونی پلی تیوفن – پلی وینیل کلرید در حضور پلی وینیل

یک مطلب دیگر :

پایان نامه ارشد حقوق : رژیم صهیونیستی

 پیرولیدون……………………………………………………………………………………………………………………………………………..74

شکل 3-7  تصویر میکروسکوپ الکترونی پلی تیوفن – پلی استایرن بدون پایدارکننده…………………..75
شکل 3-8  تصویر میکروسکوپ الکترونی پلی تیوفن – پلی استایرن با پلی وینیل پیرولیدون………..75
شکل 3-9  تصویر میکروسکوپ الکترونی پلی تیوفن – پلی استایرن با پلی وینیل پیرولیدون………..76
شکل 3-10  تصویر میکروسکوپ الکترونی پلی تیوفن – سیلیسیم دی اکسید……………………………….77
شکل 3-11  تصویر میکروسکوپ الکترونی پلی تیوفن – سیلیسیم دی اکسید (بعد از جداسازی)…77
شکل 3-12  تصویر میکروسکوپ الکترونی پلی تیوفن / سیلیسیم دی اکسید در حضور پلی وینیل پیرولیدون……………………………………………………………………………………………………………………………………………..78
شکل 3-13  تصویر میکروسکوپ الکترونی پلی تیوفن / سیلیسیم دی اکسید با پلی وینیل پیرولیدون(بعد از جداسازی)…………………………………………………………………………………………………………………78
شکل 3-14  تصویر میکروسکوپ الکترونی پلی وینیل کلرید خالص…………………………………………………79
شکل 3-15  تصویر میکروسکوپ الکترونی اکسید سیلیسیم خالص………………………………………………….79
شکل 3-16  طیف FTIR پلی تیوفن در محیط آبی…………………………………………………………………………81
شکل 3-17  طیف FTIR پلی تیوفن در حضور پلی وینیل کلرید در محیط آبی……………………………82
شکل 3-18  طیف FTIR پلی تیوفن در حضور پلی وینیل پیرولیدون در محیط آبی…………………….82
شکل 3-19  طیف FTIR پلی تیوفن در حضور پلی وینیل کلرید و پلی وینیل پیرولیدون در محیط آبی…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………83
شکل 3-20 طیف FTIR  پلی استیرن در حضور پلی وینیل پیرولیدون  در محیط آبی…………………83
شکل 3-21  طیف FTIR پلی تیوفن/ پلی استیرن در محیط آبی……………………………………………………84
شکل 3-22  طیف FTIR پلی تیوفن/ پلی استیرن در حضور پلی وینیل پیرولیدون  در محیط آبی…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………84
شکل 3-23  طیف FTIR  پلی وینیل کلرید…………………………………………………………………………………….85
شکل 3- 24  منحنی  XRD پلی تیوفن خالص……………………………………………………………………………….86
شکل 3- 25  منحنی  XRD نانوذره SiO₂  ……………………………………………………………………………………86                                        
شکل 3- 26  منحنی  XRD پلی تیوفن / نانوذره SiO₂ ……………………………………………………………….87
شکل 3- 27  منحنی  XRD پلی تیوفن / نانوذره SiO₂در حضور پلی وینیل پیرولیدون……………..87
فهرست جداول

جدول 1-1 تغییرات خواص در برابر محرک های الکتریکی………………………………………………………………….4                                                   
جدول 1-2 هدایت الکتریکی پلیمرهای رسانا دوپه شده……………………………………………………………………….9                                                            
جدول 2-1  مشخصات دستگاه های مورد استفاده در این تحقیق…………………………………………………….58
جدول 2-2 اسامی ومشخصات مواد مورد استفاده در این تحقیق………………………………………………………59
جدول 3-1 : میانگین اندازه ذرات پلی تیوفن……………………………………………………………………………………..79
جدول 3-2 : نتایج درصد حذف یون روی از آب در غلظت اولیه 30 ppm …………………………………….87

چکیده

هدف از این تحقیق تهیه کامپوزیت و نانوکامپوزیت های پلی تیوفن و پلی استایرن با استفاده از پایدارکننده پلی وینیل پیرولیدون در محیط آبی و جداسازی یون روی از آب می باشد. خواص محصولات از قبیل ساختار شیمیایی و شکل شناختی با استفاده از طیف سنجی فرو سرخ فوریر (FTIR)، میکروسکوپ الکترونی روبشی (SEM) و پراش اشعه ایکس(XRD) بررسی گردیده است. نتایج نشان می دهند که شکل شناختی، اندازه ذرات و ساختار شیمیایی به نوع کامپوزیت بستگی دارد. ساختمان شیمیایی محصولات نیز با استفاده از طیف سنج فرو سرخ مورد بررسی قرار گرفته است و نتایج نشان می دهند شدت پیک ها به پایدارکننده بستگی دارد. همچنین بررسی تصاویر میکروسکوپ الکترونی نشان می دهد افزودن پایدارکننده علاوه بر این که سبب ریزتر شدن اندازه ذرات می شود، توزیع ذرات را هم یکنواخت تر می کند. ماهیت کریستالی نانوکامپوزیت ها از روی آنالیز XRD تایید شده است که با بررسی اشکال مربوط به نانوکامپوزیت های پلی تیوفن در حضور سیلیسیم دی اکسید پیک های مربوط به SiO₂ به وضوح دیده می شوند که نشان از وجود این اکسید فلزی در شبکه پلیمر را دارد. جهت انجام آزمایش های جداسازی از یک راکتور اختلاط کامل ناپیوسته استفاده شده است. میزان روی توسط دستگاه جذب اتمی آنالیز گردیده است که نتایج حاصل نشان می دهند پلی تیوفن در جداسازی یون روی عملکرد مطلوبی دارد و می توان آن را به عنوان یک جاذب در تصفیه آب به کار برد. بیشترین میزان حذف یون روی مربوط به نانوکامپوزیت پلی تیوفن در حضور اکسید سیلیسیم است و کمترین میزان جداسازی مربوط به نانوکامپوزیت پلی تیوفن در حضور پلی وینیل کلرید و پلی وینیل پیرولیدون می باشد.
کلمات کلیدی : پلی تیوفن، پلی استایرن، پایدار کننده، جداسازی، شکل شناختی، ساختمان شیمیایی و یون روی

فصل اول

 

مبانی نظری

1-1 مقدمه
پلیمرهایی که دارای فعالیت الکتروشیمیایی هستند بر اساس مدل انتقال بار در آن ها به دو دسته بزرگ تقسیم می شوند. گروه اول شامل پلیمرهایی هستند که انتقال بار در آن ها از نوع یونی می باشد و اغلب الکترولیت های پلیمری[1] نامیده می شوند. گروه دیگر شامل پلیمرهایی است که مکانیسم انتقال بار در آن ها اساسا الکترونیکی است و عموما پلیمرهای رسانا[2]نامیده می شوند [4].
الکترولیت های پلیمری عموما به عنوان جامدهای ماکروپلیمری قطبی که در یک یا چند نوع نمک حل می شوند، توصیف می شوند. یک مثال عمده در این مورد، مخلوط اکسید پلی اتیلن و نمک های لیتیم (LiX) می باشد. پلیمرهای رسانا شامل پلیمرهایی با سیستم  مزدوج هستند که ساختمان الکترونیکی شان به طور مشخص با فرایند های شیمیایی و الکتروشیمیایی اصلاح می شود و عموما تحت عنوان فرایند های دوپه شدن انجام می گیرد. مثال های عمده در این مورد پلی پیرول، پلی تیوفن وغیره است [5]. خواص پلیمرهای رسانا، به ویژه رسانایی شان به شیوه سنتز آن ها بستگی دارد[6].

1-5-3-سنتز مشتقات 4-(H3)-کینازولینون در حضور پیریدین…………………………………………. 10

1-5-4-سنتز مشتقات سه استخلافی 2، 3، 6-کینازولین-4-(H3)-اون………………………………. 11

1-5-5-سنتز کینازولین در شرایط بدون حلال……………………………………………………………….. 11

1-5-6-سنتز تتراهیدرو کینازولین ها……………………………………………………………………………. 12

1-5-7-سنتز اسپایرواکس ایندول- کینازولین با استفاده از واکنش بیجینلی…………………………….. 13

1-5-8-سنتز هگزا هیدروکینازولین 5،2-دی اون……………………………………………………………. 14

1-5-9-سنتز کینازولین 2،4-دی اون با استفاده از فسفر آمید…………………………………………….. 14

1-5-10-سنتز اسپایرو ایندولین-کینازولین ها………………………………………………………………… 15

1-5-11-سنتز 2-آمینو-4-هیدروکسی کینازولین با استفاده از مشتقات ایزاتوئیک انیدرید…………. 15

1-5-12-سنتز2-آریل-3-آمینو-4-کینازولون در مجاورت پارا-تولوئن سولفونیک اسید…………… 16

1-5-13-سنتز 2-آمینو-(H3)-کینازولینون…………………………………………………………………… 16

1-5-14-سنتز مشتقات کینازولین با استفاده از آمونیاک آبی در DMF…………………………………. 17

1-5-15-سنتز مشتقات کینازولین-4-(H3)-اون با استفاده از نانو کاتالیزگر Fe₂O₃-MCM-41….. 17

فصل دوم: بحث و نتیجه‌گیری

2-1- هدف تحقیق……………………………………………………………………………………………………… 19

2-2- بحث و بررسی………………………………………………………………………………………………….. 19

2-2-1- بررسی طیف IR، ¹H NMR ،¹³C NMR  مشتق  a 45……………………………………….. 19

2-2-2- اثر نوع کاتالیزگر…………………………………………………………………………………………. 22

2-2-3-اثر مقدار کاتالیزگر……………………………………………………………………………………….. 23

2-3- سنتز مشتقات جدید 2-آمینو کینازولین…………………………………………………………………….. 24

2-4- مکانیسم واکنش تهیه 2-آمینو کینازولین……………………………………………………………………. 27

2-5- نتیجه گیری………………………………………………………………………………………………………. 28

2-6- پیشنهاد برای کارهای آینده……………………………………………………………………………………. 28

فصل سوم: کارهای تجربی

3-1- تکنیکهای عمومی……………………………………………………………………………………………….. 30

3-2- دستور کار عمومی تهیه مشتقات 2-آمینو کینازولین……………………………………………………… 30

3-3- بررسی داده‌های طیفی…………………………………………………………………………………………. 31

 

3-3-1- ترکیب  a45 ……………………………………………………………………………………………. 31

3-3-2- ترکیب  b45 …………………………………………………………………………………………….. 32

3-3-3- ترکیب c 45 ……………………………………………………………………………………………. 33

3-3-4- ترکیبd 45 …………………………………………………………………………………………….. 34

3-3-5- ترکیبe  45……………………………………………………………………………………………… 35

3-3-6- ترکیب f 45 ……………………………………………………………………………………………. 36

3-3-7- ترکیب 46………………………………………………………………………………………………… 37

منابع و مأخذ……………………………………………………………………………………………………………… 62

عنوان                                                                                    صفحه

فصل اول: مقدمه و تئوری

شمای 1-1 واکنش افزایشی کاتیون 1-کینازولینیوم. 5

شمای 1-3 واکنش مانیخ 2،4-دی متیل کینازولین.. 6

شمای 1-4 سنتز کینازولین های دو استخلافی.. 7

شمای 1-5 سنتز 4-کینازولون‌ ها 8

شمای 1-6  سنتز اوکتاهیدروکینازولین در حضور کاتالیزگر SiO₂-NaHSO₄ 8

شمای1-7 سنتز تیازولو کینازولین.. 9

شمای 1-8 سنتز مشتقات 4-(H3)-کینازولینون در حضور پیریدین.. 10

شمای 1-9 سنتز کینازولین های چنداستخلافی.. 10

شمای1-10 سنتز مشتقات سه استخلافی 2،3، 6-کینازولین-4(H3) اون. 11

شمای1-12 سنتز تتراهیدرو کینازولین ها 12

شمای 1-13 واکنش بیجینلی.. 13

شمای 1-14 سنتز اسپایرواکس ایندول کینازولین با استفاده از واکنش بیجینلی.. 13

شمای1-15  سنتز هگزا هیدروکینازولین 5،2-دی اون. 14

شمای 1-16 سنتز کینازولین 2،4-دی اون با استفاده از فسفر آمید. 14

شمای 1-17 سنتز اسپایروایندولین-کینازولین ها 15

شمای 1-18  سنتز 2-آمینو-4-هیدروکسی کینازولین با استفاده از ایزاتوئیک انیدرید. 15

شمای 1-19 سنتز2-آریل-3-آمینو4-کینازولون در حضور پارا-تولوئن سولفونیک اسید. 16

شمای 1-20 سنتز 2-آمینو-(H3)-کینازولینون. 16

شمای 1-21 سنتز مشتقات کینازولین با استفاده از آمونیاک آبی در DMF. 17

شمای1-22 سنتز مشتقات کینازولین4-(H3)-اون با استفاده از نانو کاتالیزگر Fe₂O₃-MCM-41. 17

فصل دوم: بحث و نتیجه گیری

شمای 2-1 سنتز مشتقات 2-آمینو کینازولین.. 19

شمای2-2- سنتز-4-(4-برموفنیل)- 2- ایمینو-1‚2‚3‚4‚7‚8- هگزا هیدروکینازولین5-(H6)-اون. 20

شمای 2-3- سنتز ‘2-ایمینو-‘2‚’3, ‘7, ‘8-تترا هیدرو-‘1H-اسپایرو-[ایندولین-3‚’4-کینازولین]-2, ‘5-(H ‘6)-دی اون  24

شمای 2-4 مکانیسم واکنش تهیه a45. 27

عنوان                                                                                     صفحه

جدول 2-1  تاثیر نوع کاتالیزگر بر زمان و بازده واکنش در سنتز a 45. 23

جدول 2-2 تاثیر مقدار کاتالیزگر بر زمان و بازده واکنش در سنتز a 45. 23

یک مطلب دیگر :

جدول 2-3 تهیه مشتقات 2-آمینو کینازولین.. 25

عنوان                                                                                   صفحه

فصل اول: مقدمه و تئوری

شکل 1-1 ساختار پیریدازین، پیریمیدین، پیرازین.. 3

شکل 1-2 دیازین های جوش خورده با بنزن. 3

شکل 1-3 بررسی طول پیوند در کینازولین.. 4

شکل 1-4 فراورده های دارویی دارای حلقه کینازولین.. 6

شکل 1-5 مشتقات کینازولین دارای خاصیت ضد سرطان. 7

فصل دوم: بحث و نتیجه‌گیری

شکل 2-1- طیف IR ترکیب4-(4-برمو فنیل)-2-ایمینو-1‚2‚3‚4‚7‚8-هگزا هیدرو کینازولین-5-(H6)-اون (a45) 20

شکل 2-2- طیف H NMR¹ ترکیب4-(4-برمو فنیل)-2-ایمینو-1‚2‚3‚4‚7‚8 -هگزا هیدرو کینازولین-5-(H6)-اون (a45) 21

فصل سوم: کارهای تجربی

شکل 1-3- طیف ¹³C NMR ترکیب 4-(4-برمو فنیل)-2-ایمینو-1‚2‚3‚4‚7‚8 -هگزا هیدرو کینازولین5-(H6)-اون (a45) 22

عنوان                                          صفحه

ترکیب a 45

طیف IR.. 39

طیف ¹H NMR.. 40

طیف ¹³C NMR  41

ترکیبb 45

طیف IR 42

طیف ¹H NMR    43

طیف ¹³C NMR 44

ترکیب c 45

طیف IR   45

طیف¹H NMR   46

طیف ¹³C NMR.. 47

ترکیب d 45

طیف IR 48

طیف ¹H NMR 49

طیف ¹³C NMR 50

ترکیب e 45

طیف IR 51

طیف ¹H NMR 52

طیف ¹³C NMR.. 53

ترکیب f 45

طیف IR 54

طیف ¹H NMR.. 55

طیف ¹H NMR 56

طیف  ¹³C NMR.. 57

ترکیب 46

طیف IR.. 58

طیف ¹H NMR 59

طیف ¹H NMR 60

طیف ¹³C NMR 61

 

چکیده:

کینازولین ها ترکیبات هتروسیکلی منحصر بفرد و مهم در زمینه شیمی دارویی هستند. این ترکیبات دارای خواص ضد میکروبی٬ ضد التهاب٬ ضد تشنج٬ ضد درد و ضد سرطان هستند.

در این تحقیق٬ تراکم چند جزیی 1،3-سیکلوهگزادی اون یا دیمدون با آلدهید آروماتیک و گوانیدین هیدرو کلرید برای سنتز مشتقات جدید 2-آمینو کینازولین به صورت تک ظرفی در حضور کاتالیزگر NaFو حلال اتانول بررسی شد. بازده بالا٬ زمان کم٬ استفاده از کاتالیزگر ارزان و قابل دسترس از مزایای روش ارائه شده در این تحقیق است.

کلید واژه ها: کینازولین٬ واکنشهای چند جزیی٬ واکنش بیجینلی، گوانیدین، دی مدون

فصل اول

 

مقدمه و تئوری

 

1-1-مقدمه

1-4-1- سنتز هانش… 10

1-4-2- سنتز گوارشی. 11

1-4-3- سنتز فرید لاندر 12

1-4-4- سنتز پکمن. 12

1-4-5- تراکم نووناگل آیزاتین ها با مالونونیتریل در آب.. 13

1-4-6- استفاده از هیدروکسی آپاتیت به عنوان یک بستر جامد جدید برای واکنش نووناگل در یک محیط ناهمگن بدون حلال. 14

1-4-7- استفاده از ایزوپروپیل الکل به عنوان حلال در واکنش های نووناگل باTi(O-i-Pr)₄ 14

1-4-8- الکتروسنتز 2- آمینو-H4-کرومون ها 15

1-4-9- سنتز 2- آمینو- 4-آریل– 5-اکسو- H4, H5 پیرانو [ 2, 3 – C]  کرومون -3- کربونیتریل. 15

فصل دوم: بحث و نتیجه گیری

2-1- هدف تحقیق.. 17

2-2- تهیه 2-((4- کلرو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (a66) 18

2-3- مکانیسم پیشنهادی واکنش به شکل زیر پیشنهاد می شود: 23

 

2-4- نتیجه گیری.. 26

2-5- پیشنهاد برای کارهای آینده 27

فصل سوم: کارهای تجربی

3-1- تکنیک های عمومی.. 29

3-2- روش عمومی تهیه 3،1- ایندان دیون ها 29

3-3- تهیه ترکیب 2-((4- کلرو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون(a64). 30

3-4- تهیه ترکیب 2-((H1- ایندول- 3- ایل)- (4- نیترو- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (b64). 31

3-5- تهیه ترکیب 2-((H1- ایندول- 3- ایل)- (3- نیترو- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (c64). 32

3-6- تهیه ترکیب 2-((4- برمو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (d64). 34

3-7-تهیه ترکیب 2-((3- هیدروکسی- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1-دیون(e64)  35

3-8-تهیه ترکیب 2-((H1- ایندول- 3- ایل)- (4- متیل سولفونیل- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (f64)  36

3-9- تهیه ترکیب 2-((H1- ایندول- 3- ایل)- پیریدین-3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (g64). 37

3-10- تهیه ترکیب 2-((2- کلرو-5-نیترو- فنیل) (H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (h64)  39

3-11- تهیه ترکیب 2- (4- متوکسی- بنزیلیدین)- ایندان-3،1- دیون (i64). 40

3-12- تهیه ترکیب 2-(4- دی متیل آمینو- بنزیلیدین)- ایندان-3،1- دیون (j64). 41

منابع. 84

فهرست جداول

عنوان                                                                                   صفحه

جدول 2-1: تهیه 2-((4- کلرو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون. 18

جدول 2-2: سنتز مشتقات 3،1- ایندان دیون. 24

جدول 3-1. 30

جدول 3-2: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 32

جدول 3-3: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 33

جدول 3-4: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 34

جدول 3-5: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه. 35

جدول 3-6: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 37

جدول 3-7: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 38

جدول 3-8: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 39

جدول 3-9: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 40

یک مطلب دیگر :

جدول 3-10: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 41

فهرست شکلها

عنوان                                                                                        صفحه

شکل 1 – 1. 4

شکل 1-2. 4

شکل1-3. 4

شکل1-4. 5

شکل 1-5. 5

شکل1-6- ساختار هیرودین. 6

شکل 2-1: مایع یونی [BDMIm]OH. 18

شکل 2-2: تهیه 2-((4- کلرو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون. 19

شکل 2-3: تهیه 2-((4- کلرو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون. 21

فهرست شماها

عنوان                                                                                                صفحه

شمای 1-1: تهیه 1،3- ایندان دیون ها از طریق کربوکسیل زدایی نمک سدیم 2- اتوکسی کربونیل.. 7

شمای 1-2: سنتز مشتقات 1،3- ایندان دیون. 7

شمای 1-3: سنتز کمپلکسهای پایدار نقره ای ارگانو فسفین/ فسفیت دارای لیگاند 2- استیل-1،3- ایندان دیون با ساختار بلوری [Ph₃P.AgC₁₁H₇O₃] 8

شمای 1-4: سنتز چهارجزئی 1،3- ایندان دیونیل آمیدینیوم بی تین بر پایه ایزوسیانید. 8

شمای 1-5: سنتز بدون کاتالیزگر ایندان دیون ها 9

شمای 1-6: سنتز نامتقارن اسپایرو 1،3- ایندان دیون های چند حلقه ای با استفاده از مایکل/ مایکل کور کومین‎ها با 2 آریلیدن-1،3- ایندان دیون ها 10

شمای 1-7: سنتز الکترو شیمیایی مشتقات 1،3- ایندان دیون. 10

شمای1-8: سنتز هانش…. 11

شمای1-9: سنتز گوارشی.. 11

شمای 1-10: سنتز فرید لاندر. 12

شمای 1-11: سنتز پکمن.. 13

شمای 1-12: تراکم نووناگل آیزاتین ها با مالونونیتریل در آب… 13

شمای 1-13: استفاده از هیدروکسی آپاتیت به عنوان یک بستر جامد جدید برای واکنش نووناگل در یک محیط ناهمگن بدون حلال. 14

شمای 1-14: استفاده از ایزوپروپیل الکل به عنوان حلال در واکنش های نووناگل باTi(O-i-Pr)₄ 14

شمای1-15: الکتروسنتز 2- آمینو-H4-کرومون ها 15

شمای1-16: سنتز 2- آمینو- 4-آریل– 5-اکسو-H4, H5 پیرانو [ 2, 3 – C]  کرومون -3- کربونیتریل.. 15

شمای 2-1.. 17

شمای 2-2.. 18

شمای 2-3: مکانیسم پیشنهادی واکنش…. 23

شمای 3-1- تهیه ترکیب 2-((4- کلرو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون داده های حاصل از واکنش ها در جدول زیر آورده شده است. 30

شمای3 -2- تهیه ترکیب 2- ((H1- ایندول- 3- ایل)- (4- نیترو- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (b64)  31

شمای 3-3- تهیه ترکیب 2- ((H1- ایندول- 3- ایل)- (3- نیترو- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (c64)  33

شمای 3-4- تهیه ترکیب 2-((4- برمو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (d64)  34

شمای 3-5- تهیه ترکیب 2-((3- هیدروکسی- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (e64)  35

شمای 3-6- تهیه ترکیب 2- ((H1- ایندول- 3- ایل)- (4- متیل سولفونیل- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (f64)  36

شمای 3-7- تهیه ترکیب 2- ((H1- ایندول- 3- ایل)- پیریدین-3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (g64)  38

شمای 3-8- تهیه ترکیب 2- ((2- کلرو- 5- نیترو- فنیل) (H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون(h64)  39

1-3-1-8 با استفاده از اکسایش 4،1-دی هیدرو پیریدین ها…………………………………………………………….14

1-3-1-9 تهیه از 3-استیل-1-آریل-2-پنتن-4،1-دی اون ها………………………………………………………….14

1-3-1-10 تهیه از استر و آلکین برمید در حضور اسید لویس و یک باز……………………………………………15

عنوان                                                                                                            صفحه

1-3-1-11 تهیه از آزولن-3-اکسو پروپیو نیتریل……………………………………………………………………………15

فصل دوم: بحث و نتیجه گیری……………………………………………………………………………………………………..17

2-1 هدف تحقیق……………………………………………………………………………………………………………………….18

2-2 تهیه ی 3-(1-متیل-1H-2-ایل)-3-اکسوپروپان نیتریل……………………………………………………………19

2-3 تهیه ی 5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-4-(پارا-تولیل)-فوران-3-کربونیتریل (a49)…..20

مکانیسم…………………………………………………………………………………………………………………………………….27

نتیجه گیری………………………………………………………………………………………………………………………………..31

پیشنهاد برای کارهای آینده…………………………………………………………………………………………………………..31

فصل سوم: کارهای تجربی…………………………………………………………………………………………………………..32

3- کارهای تجربی………………………………………………………………………………………………………………………33

3-1 تهیه ی 5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-4-پارا تولیل-فوران -3-کربونیتریل (a49)……34

3-2 تهیه ی 5-(ترشری-بوتیل آمینو)-4-(4-متوکسی فنیل)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل) -فوران-3-کربونیتریل (b49)……………………………………………………………………………………………………………………….36

 

3-3 تهیه ی 5-(ترشری-بوتیل آمینو)-4-(4-کلرو فنیل)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل) -فوران-3-کربونیتریل (c49)………………………………………………………………………………………………………………………..37

3-4 تهیه ی 5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-4-(4-متیل سولفونیل-فنیل)-فوران-3-کربونیتریل (d49)…………………………………………………………………………………………………………38

3-5 تهیه ی 4-(4-برمو فنیل)-5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-فوران-3-کربونیتریل (e49)………………………………………………………………………………………………………………………..39

عنوان                                                                                                            صفحه

3-6 تهیه ی 5-(ترشری-بوتیل آمینو)-4-(4،2-دی کلرو فنیل)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-فوران-3-کربونیتریل (f49)…………………………………………………………………………………………………………………….40

3-7 تهیه ی 5-(ترشری-بوتیل آمینو)- 2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-4-(4-نیترو فنیل)-فوران-3-کربونیتریل (g49)……………………………………………………………………………………………………………………….41

فصل چهارم: طیف ها………………………………………………………………………………………………………………….42

طیف   FT-IR3-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-3-اکسو پروپان نیتریل(46)………………………………………43

5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-4-پارا تولیل-فوران-3-کربونیتریل (a49)

FT-IR  ……………………………………………………………………………………………………………………………………44

¹H NMR  ………………………………………………………………………………………………………………………………..45

¹³C NMR ……………………………………………………………………………………………………………………………….46

5-(ترشری-بوتیل آمینو)-4-(4-متوکسی فنیل)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل) -فوران-3-کربونیتریل (b49)

FT-IR  ……………………………………………………………………………………………………………………………………47

¹H NMR  ………………………………………………………………………………………………………………………………..48

¹³C NMR ……………………………………………………………………………………………………………………………….49

5-(ترشری-بوتیل آمینو)-4-(4-کلرو فنیل)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل) -فوران-3-کربونیتریل (c49)

FT-IR  ……………………………………………………………………………………………………………………………………50

¹H NMR  ………………………………………………………………………………………………………………………………..51

¹³C NMR ……………………………………………………………………………………………………………………………….52

 عنوان                                                                                                           صفحه

5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-4-(4-متیل سولفونیل-فنیل)-فوران-3-کربونیتریل (d49)

FT-IR  ……………………………………………………………………………………………………………………………………53

¹H NMR  ………………………………………………………………………………………………………………………………..54

یک مطلب دیگر :

¹³C NMR ……………………………………………………………………………………………………………………………….55

4-(4-برمو فنیل)-5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-فوران-3-کربونیتریل (e49)

FT-IR  ……………………………………………………………………………………………………………………………………56

¹H NMR  ………………………………………………………………………………………………………………………………..57

¹³C NMR ……………………………………………………………………………………………………………………………….58

5-(ترشری-بوتیل آمینو)-4-(4،2-دی کلرو فنیل)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل) -فوران-3-کربونیتریل (f49)

FT-IR  ……………………………………………………………………………………………………………………………………59

¹H NMR  ………………………………………………………………………………………………………………………………..60

¹³C NMR ……………………………………………………………………………………………………………………………….61

5-(ترشری-بوتیل آمینو)- 2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-4-(4-نیترو فنیل)-فوران-3-کربونیتریل (g49)

FT-IR  ……………………………………………………………………………………………………………………………………62

¹H NMR  ………………………………………………………………………………………………………………………………..63

¹³C NMR ……………………………………………………………………………………………………………………………….64

فهرست جداول

عنوان                                                                                                            صفحه

فصل دوم: بحث و نتیجه گیری……………………………………………………………………………………………………..17

جدول 2-1 بررسی اثر حلال در بازده سنتز a49 در شرایط کلاسیک…………………………………………………25

جدول 2-2 بررسی اثر دما در بازده سنتز a49 ……………………………………………………………………………….26

جدول 2-3 بررسی اثر کاتالیزگرهای مختلف در حلال EtOH در شرایط کلاسیک………………………………26

جدول 2-4 بررسی اثر مقدار کاتالیزگر DABCO  در حلال EtOH …………………………………………………27

جدول 2-5 سنتز مشتقات جدید 5-آمینو-4-آریل فوران در حضور کاتالیزگر DABCO …………………….29

فهرست اشكال

عنوان                                                                                                            صفحه

فصل اول: مقدمه و تئوری………………………………………………………………………………………………………………2

شکل 1-1 مشتقات پیرول دارای خاصیت دارویی……………………………………………………………………………..4

شکل 1-2 مشتقات فوران دارای خاصیت دارویی……………………………………………………………………………..5

شمای1-1 سنتز 4-متیلن-2-نیترو-5-اکسو-3-فنیل-هپتانوئیک اسید اتیل استر…………………………………….6

شمای 1-2 سنتز 3-بنزیل-5-اتیل-2-متیل-4-فنیل-فوران با استفاده از کتو استر………………………………….7

شمای 1-3 سنتز 3،2- دی هیدرو- بنزوفوران-2-کربوکسیلیک اسید اتیل استر……………………………………..7

شمای 1-4 سیانو استیل دار کردن ایندول…………………………………………………………………………………………8

شمای 1-5 سنتز مشتقات 4-آریل-5-ترشری-بوتیل آمینو-فوران-3-کربونیتریل با استفاده از سیانو استیل ایندول…………………………………………………………………………………………………………………………………………8

شمای 1-6 سنتز مشتقات فوران-4،3-دی کربوکسیلیک اسید دی متیل استر با استفاده از استیلن دی کربوکسیلات………………………………………………………………………………………………………………………………..9

شمای1-7 مکانیسم سنتز فوران-4،3-دی استر با استفاده ازدی الکیل استیلن دی کربوکسیلات……………..10

شمای 1-8 پروپارژیل دار کردن 3،1-دی کتون………………………………………………………………………………11

شمای 1-9 سنتز فوران با استفاده از ترکیبات3،1-دی کربونیلی…………………………………………………………11

شمای 1- 10 سنتز آلکین 4،1-دی ال ها……………………………………………………………………………………….12

شمای 1-11 سنتز 2-متیل-5-فنیل-فوران با استفاده از آلکین 4،1-دی ال………………………………………….12

شمای 1-12 سنتز 2-آریل-4-اتیل-فوران-3-کریوکسیلیک اسید ها با استفاده از آریلیدن مالونات ها…….13

شمای 1-13 سنتز فوران های چهار استخلافی با استفاده از کتون و هالوکتون ها…………………………………13

شمای 1-14 سنتز فوران-4،2-دی کربوکسیلیک اسید دی اتیل استر با استفاده از اکسایش پیریدین ها……14

شمای 1-15 سنتز دی فوران ها با استفاده از 3-استیل-1-آریل-2-پنتن-4،1-دی اون ها…………………….15

عنوان                                                                                                            صفحه

شمای1-16 سنتز فوران با استفاده از آلکین برمید وترکیبات پیریدین-2-ایل استیک استر……………………..15

شمای1-17 سنتز 2-آزولن-3-آریل-آکریلونیتریل از آزولن-3-اوکسو پروپیونیتریل……………………………16

شمای1-18 سنتز فوران های چهار استخلافی با استفاده از 2-آژولن-3-آریل-آکریلونیتریل………………….16

فصل دوم: بحث و نتیجه گیری……………………………………………………………………………………………………..17

شمای 2-1 سنتز مشتقات 4-آریل-5-آمینو فوران…………………………………………………………………………..18