2-3-3- تهیه ی ان-](2-هیدروکسی نفتالن-1-یل)-(4-برمو-فنیل)-متیل[-استامید ، به عنوان یک روش نمونه برای تهیه مشتقات آمیدوآلکیل نفتول ها در شرایط بدون حلال. 29
2-3-4- اطلاعات طیفی مربوط به چند نمونه از مشتقات 2-آمیدوآلکیل نفتول ها 30
2-3-4-1-([4-برموفنیل)(2-هیدروکسی نفتالن-1-یل) متیل]اوره. 30
2-3-4-2- ان-](2-هیدروکسی نفتالن-1-یل)فنیل متیل[-استامید. 31
2-3-4-3- ان-](2-هیدروکسی نفتالن-1-یل)-پارا-تولیل-متیل[-استامید. 31
2-3-4-4- ان-](2-هیدروکسی نفتالن-1-یل)-(4-متوکسی-فنیل)-متیل[-استامید. 31
2-3-4-5- ان-[(2-هیدروکسی نفتالن-1-یل)-(4-کلرو-فنیل)-متیل]-استامید. 32
2-3-4-6- ان-](2-هیدروکسی نفتالن-1-یل)-(4-برمو-فنیل)-متیل[-استامید. 32

فصل سوم
بحث و نتیجه گیری
 
3-1-سنتز مشتقات آمیدوآلکیل نفتول ها با استفاده از آلدهید های آروماتیک مختلف، اوره یا استامید و 2-نفتول در مجاورت کاتالیزگر آلی جامد فنیل فسفینیک اسید در دما °C 120 و شرایط بدون حلال. 33

3-2- بدست آوردن شرایط بهینه جهت سنتز آمیدوآلکیل نفتول ها با استفاده از آلدهید ، اوره و 2-نفتول در مجاورت کاتالیزگر آلی، فنیل فسفینیک اسید. 33
3-2-1-انتخاب کاتالیزگر مناسب برای انجام واکنش… 33
3-2-2- انتخاب دمای مناسب برای انجام واکنش… 35
3-2-3-تعیین مقدار مناسب کاتالیزگر. 35
3-2-4-انتخاب نسبت مولی مناسب واکنش دهنده­ها 37
3-2-5-بررسی حلال های مختلف.. 38
3-2-6- روش عمومی برای تهیه آمیدوآلکیل نفتول ها با استفاده از کاتالیزگر آلی فنیل فسفینیک اسید   39
3-2-7-بررسی نتایج جدول 3-6. 42
3-2-7-1- شناسایی N-](2-هیدروکسی نفتالن-1-یل)-(4-نیترو-فنیل)-متیل[-استامید. 42
3-2-7-2- شناسایی 1-((4-برموفنیل) (2-هیدروکسی نفتالن -1-یل)متیل) اوره. 43
3-5-نتیجه گیری.. 44
3-2-8-پیشنهاداتی برای آینده. 46
طیف………………………………………………………………………………………………………۴۷
منابع……………………………………………………………………………………………………..۵۷.

فهرست جداول
عنوان————-صفحه
جدول3-1: بهینه سازی کاتالیزگر. 34
جدول3-2: بهینه سازی دما 35
جدول 3-3: بهینه سازی مقدار کاتالیزگر. 36
جدول 3-4: بهینه سازی نسبت مولی واکنش دهنده­ها 37

یک مطلب دیگر :

جدول3-5: بهینه سازی حلال. 38
جدول3-6: نتایج تهیه آمیدوآلکیل نفتول ها با استفاده از کاتالیزگر آلی فنیل فسفینیک اسید در شرایط بدون حلال. 39
جدول3-7: جدول 3-7: نتایج بررسی مقایسه روش این تحقیق نسبت به سایر روش های گزارش شده درمجلات    34

فهرست طیف­ها
عنوان ———— صفحه
(طیف ­شماره1¹H NMR 400 MHz ) اترکیب N-[(2-هیدروکسی نفتالن-1-یل)-(4-نیترو-فنیل)-متیل]-استامید درحلال DMSO…….…………………………………………………………………….……………47
(طیف شماره1الف¹H NMR 400 MHz) پهن شده ترکیبN-[(2-هیدروکسی نفتالن-1-یل)-(4-نیترو-فنیل)-متیل]-استامید در حلال DMSO ……………………………………………………………..……….……48
(طیف شماره1ب¹³C NMR 100 MHz ) ترکیب N-[(2-هیدروکسی نفتالن-1-یل)-(4-نیترو-فنیل)-متیل]-استامید در حلال DMSO ………….…………………………………………………………………………………49
(طیف شماره 1ج¹³C NMR 100 MHz ) پهن شده ترکیب N-[(2-هیدروکسی نفتالن-1-یل)-(4-نیترو-فنیل)-متیل]-استامید در حلال DMSO ……….…………………………………..………………………………50
(طیف ­شماره2¹H NMR 400 MHz ) ترکیب1-((4-برموفنیل) (2-هیدروکسی نفتالن -1-یل)متیل) اوره در حلال DMSO………………………………………………………………………………………..………….……51
(طیف شماره2الف¹H NMR 400 MHz) پهن شده ترکیب1-((4-برموفنیل) (2-هیدروکسی نفتالن -1-یل)متیل) اوره در حلال DMSO……..………………………………………………………………………….….52
(طیف شماره2ب¹³C NMR 100 MHz ) ترکیب1-((4-برموفنیل) (2-هیدروکسی نفتالن -1-یل)متیل) اوره در حلال DMSO…………………………………………………………………………………………………53
(طیف شماره 2ج¹³C NMR 100 MHz ) پهن شده ترکیب1-((4-برموفنیل) (2-هیدروکسی نفتالن -1-یل)متیل) اوره در حلال DMSO ………..……..…………………………………………………………………..54
(طیف شماره2¹H NMR 400 MHz ) ترکیب1-((4-برموفنیل) (2-هیدروکسی نفتالن -1-یل)متیل) اوره در
حلال D₂O DMSO. ……………….……………………………………………………………..………………..55
(طیف ­شماره2ذ IR) ترکیب1-((4-برموفنیل) (2-هیدروکسی نفتالن -1-یل)متیل) اوره در حلال DMSO………………………………………………………………………………………………………..56

چکیده:
دراین پروژه، روش موثری برای سنتز مشتقات آمیدوآلکیل نفتول ها با استفاده از واکنش چند جزئی آلدهید های مختلف، 2-نفتول و اوره یا استامید تحت شرایط بدون حلال در مجاورت کاتالیزگر آلی فنیل فسفینیک اسید ارائه می شود. بدست آوردن محصولات در مدت زمان کوتاه، با راندمان خوب، استفاده از مقدار کاتالیرگری کاتالیزگر ، روش جداسازی آسان و عدم استفاده از حلال از مزایای این روش می باشد.

ساختار محصولات بوسیله طیف های H¹NMR ،C¹³NMR ،IR و نقطه ذوب شناسایی شد.

مقدمه