1-2-1-16 تهیهمشتقاتپیرازولو]’3،’4: 6،5[پیریدو]3،2-[dپیریمیدینبااستفادهازتیوباربیتوریکاسید. 17

1-2-1-17 تهیهمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهازکاتالیزگرایندیمتریکلرید. 18

1-2-1-18 تهیهمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینباکاتالیزگرپارا-تولوئنسولفونیکاسید. 19

1-2-1-19 تهیهمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهازمشتقاتپیریدین.. 20

1-2-2 سنتزمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدیندرشرایطریزموج. 21

1-2-2-1 استفادهاز 3،1-دیمتیلباربیتوریکاسید. 21

1-2-2-2 استفادهاز 6،2- دیآمینوپیریمیدین-4-(H3)-اون. 21

1-2-2-3 استفادهازمالونونیتریل. 22

1-2-2-4 استفادهاز 1-فنیلمالایمید. 23

1-2-2-5 استفادهازتترونیکاسید. 23

1-2-2-6 استفادهاز 2،1-دیفنیلاتانون. 25

1-2-3 سنتزمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدیندرشرایطفراصوت.. 26

1-2-3-1 استفادهاز 3،1-اینداندیاون. 26

1-2-3-2 استفادهازپیرازولآمین.. 26

فصل دوم

2-1 هدفتحقیق. 29

2-2 روشتحقیق. 30

2-2-1 تهیهترکیب 7-آمینو-3،1-دیمتیل-5-(4-کلروفنیل)-1H-پیریدو[3،2-d]پیریمیدین-4،2-دیاون (a93)  30

2-3 مکانیسمپیشنهادیواکنش… 33

2-4 بررسیعواملموثردرواکنش… 34

2-4-1 اثرکاتالیزگرهایمختلفبرواکنش… 34

2-4-2 اثرمقدارکاتالیزگرK2CO3برپیشرفتواکنش… 35

2-4-3 بررسیاثردمابرپیشرفتواکنش… 36

2-4-4 بررسیاثرحلالبرپیشرفتواکنش… 37

2-5 سنتزمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهازکاتالیزگرK2CO3 37

2-6 نتیجهگیری.. 42

2-7 پیشنهادبرایکارهایآینده 42

پایان نامه

 

فصل سوم

3-1 تکنیکهایعمومی.. 44

3-2 روشعمومیتهیهمشتقاتپیریدو]3،2-[dپیریمیدین.. 44

3-3 تهیه.7-آمینو-5-(4-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (a93) 45

3-4 تهیه 7-آمینو-5-(2-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (b93( 46

3-5 تهیه 7-آمینو-5-(3-نیترو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین   47

-6-کربونیتریل (c93) 47

3-6 تهیه 7-آمینو-5-(3-برمو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (d93) 48

3-7 تهیه 7-آمینو-5-(4-فلوئورو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-پیریمیدین-6-کربونیتریل ((93e) [d. 49

3-8 تهیه 7-آمینو-5-(3-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل(93f) 50

3-9 تهیه 7-آمینو-5-(4-نیترو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل(93g) 51

3-10 تهیه 7-آمینو-4،2-دی.اکسو-5-فنیل-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (a94)  52

3-11 تهیه 7-آمینـو-5-(2-کلـرو.فنیل)-4،2-دی.اکسـو-4،3،2،1-تتراهیـدروپیریدو]3،2-[dپیریمیـدین-6-کربونیتریل (b94) 53

3-12 تهیه 7-آمینو-5-(4-کلـرو.فنیل)-4،2-دی.اکسـو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریـدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (c94) 54

3-13 تهیه 6-آمینو-2-تیو.اکسو-3،2-دی.هیدروپیریمیدین-4(H1)-اون.(27) 55

3-14 تهیه 7-آمینو-5-(4-فلوئورو.فنیل)-4-اکسو-2-تیواکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (a95) 56

3-15 تهیه 7-آمینو-5-(4-کلرو.فنیل)-4-اکسو-2-تیواکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل(95b) 57

3-16 تهیه 7-آمینو-4-اکسو-5-فنیل-2-تیواکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل(95c)  58

طیفFT-IR 7-آمینو-5-(4-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (a93) 61

طیف1H NMR 7-آمینو-5-(4-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (a93) 62

طیف13C NMR 7-آمینو-5-(4-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (a93) 63

طیفFT-IR 7-آمینو-5-(2-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (b93) 64

طیف1H NMR 7-آمینو-5-(2-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (b93) 65

طیف13C NMR 7-آمینو-5-(2-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (b93) 66

طیفFT-IR 7-آمینو-5-(3-نیترو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (c93) 67

طیف1H NMR 7-آمینو-5-(3-نیترو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (c93) 68

طیف1H NMR 7-آمینو-5-(3-نیترو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (c93) 69

طیف13C NMR 7-آمینو-5-(3-نیترو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (c93) 70

طیفFT-IR 7-آمینو-5-(3-برمو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (d93) 71

طیف1H NMR 7-آمینو-5-(3-برمو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (d93) 72

طیف1H NMR 7-آمینو-5-(3-برمو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (d93) 73

طیف13C NMR 7-آمینو-5-(3-برمو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (d93) 74

طیفFT-IR 7-آمینو-5-(4-فلوئورو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (e93) 75

طیف1H NMR 7-آمینو-5-(4-فلوئورو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (e93) 76

طیف13C NMR 7-آمینو-5-(4-فلوئورو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (e93) 77

طیف FT-IR7-آمینو-5-(3-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (f93) 78

طیف1H NMR 7-آمینو-5-(3-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (f93) 79

یک مطلب دیگر :

 

طیف13C NMR 7-آمینو-5-(3-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (f93) 80

طیفFT-IR 7-آمینو-5-(4-نیترو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (g93) 81

طیف1H NMR 7-آمینو-5-(4-نیترو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (g93) 82

طیف13C NMR 7-آمینو-5-(4-نیترو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (g93) 83

طیفFT-IR 7-آمینو-4،2-دی.اکسو-5-فنیل-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل.(a94)  84

طیف1H NMR 7-آمـینـو-4،2-دی.اکسـو-5-فنیـل-4،3،2،1-تتراهیدروپیریـدو]3،2-[dپیریمیـدین-6-کربونیتریل (a94) 86

طیفFT-IR 7-آمینـو-5-(2-کلـرو.فنیل)-4،2-دی.اکسـو-4،3،2،1-تتراهیـدروپیریدو]3،2-[dپیریمیـدین-6-کربونیتریل (b94) 87

طیف1H NMR 7-آمینـو-5-(2-کلـرو.فنیل)-4،2-دی.اکسـو-4،3،2،1-تتراهیـدروپیریدو]3،2-[dپیریمیـدین-6-کربونیتریل (b94) 88

طیفFT-IR 7-آمینو-5-(4-کلـرو.فنیل)-4،2-دی.اکسـو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریـدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (c94) 89

طیف1H NMR 7-آمینو-5-(4-کلـرو.فنیل)-4،2-دی.اکسـو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریـدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (c94) 90

طیفFT-IR 6-آمینو-2-تیو.اکسو-3،2-دی.هیدروپیریمیدین-4(H1)-اون.(27) 91

طیفFT-IR 7-آمینو-5-(4-فلوئورو.فنیل)-4-اکسو-2-تیواکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل(95a) 92

طیف1H NMR 7-آمینو-5-(4-فلوئورو.فنیل)-4-اکسو-2-تیواکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[d. 93

پیریمیدین-6-کربونیتریل (a95) 93

طیف13C NMR 7-آمینو-5-(4-فلوئورو.فنیل)-4-اکسو-2-تیواکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[d   94

پیریمیدین-6- کربونیتریل (a95) 94

طیفFT-IR 7-آمینو-5-(4-کلرو.فنیل)-4-اکسو-2-تیواکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل(95b) 95

. 95

طیف1H NMR 7-آمینو-5-(4-کلرو.فنیل)-4-اکسو-2-تیواکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (b95) 96

طیفFT-IR  7-آمینـو-4-اکسـو-5-فنیل-2-تیـواکسـو-4،3،2،1-تتـراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل(95c) 97

فهرست جداول

فهرست                                                                                                                                           صفحه

جدول 2-1 اثر کاتالیزگرهای مختلف برای سنتز ترکیب.a93، a94 وa95………………………………………………….35

جدول 2-2 بررسی اثر مقدار کاتالیزگر.K2CO3 بربازده و زمان محصول.a93…………………………………………….36

جدول 2-3 بررسی اثر دما در سنتز ترکیب.a93……………………………………………………………………………………..36

جدول 2-4 اثر حلال های مختلف در تهیه ترکیب.a93با کاتالیزگرK2CO3……………………………………………..37

جدول 2-5 سنتز پیریدو]3،2- [dپیریمیدین ها در شرایط بهینه……………………………………………………………….38

فهرست اشكال

عنوان                                                                                                              صفحه

شکل 1-1 ساختار برخی از پیریدوپیریمیدین ها……………………………………………………………………….. 3

شکل 1-2 ساختار برخی از پیریدو[3،2-d]پیریمیدین های فعال زیستی…………………………………………. 4

شمای 1-1 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین در محیط آبی و بدون کاتالیزگر………………………….. 5

شمای 1-2 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین در محیط آبی…………………………………………………. 5

شمای 1-3 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین در محیط آبی با کاتالیزگر سدیم لوریل سولفات……… 6

شمای 1-4 استفاده از نانو ذرات اکسید زیرکونیوم در سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین……………… 6

شمای 1-5 استفاده از کاتالیزگر نانو Fe3O4در سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین……………………….. 7

شمای 1-6 استفاده از تری اتیل بنزیل آمونیوم کلراید (TEBAC) در سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین          8

شمای 1-7 مکانیسم سنتز پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها با استفاده از تری اتیل بنزیل آمونیوم کلراید (TEBAC)

…………………………………………………………………………………………………………………………………….. 8

شمای 1-8 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده از چالکون……………………………………….. 9

شمای 1-9 سنتز سه جزئی مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده از کاتالیزگر پتاسیم فلوئورید-آلومینا 9

شمای 1-10 استفاده از آریلیدین مالو نیتریل در تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین…………………… 10

شمای 1-11 استفاده از 6-آمینو اوراسیل در سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین………………………. 10

شمای 1-12 استفاده از دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات در سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین.. 11

شمای 1-13 مکانیسـم سـنتز مشتقات مشتقات پیریـدو[3،2-d]پیریمیدین با اسـتفاده از دی آلکیل اسـتیلن دی

کربوکسیلات………………………………………………………………………………………………….. 12

شمای 1-14 استفاده از کاتالیزگر پالادیم استات در سنتز پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها……………………… 13

شمای 1-15 استفاده از باربیتوریک اسید در سنتز مشتقات اسپایرو پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها…………. 14

شمای 1-16 استفاده از آیزاتین در سنتز مشتقات اسپایرو پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها…………………….. 14

شمای 1-17 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با کاتالیزگر ویتامین B1……………………………….. 15

عنوان                                                                                                              صفحه

شمای 1-18 مکانیسم سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با کاتالیزگر ویتامین B1…………………….. 16

شمای 1-19 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده از 2-آمینو-6-فنیل-4-(تری فلوئورو متیل)نیکو

تینو نیتریل…………………………………………………………………………………………………….. 16

شمای 1-20 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-:d5،6–d‘]پیریمیدین با کاتالیزگر هیدروکلریک اسید…………… 17

شمای 1-21 سنتز مشتقات پیرازولو]’3،’4: 6،5[پیریدو]3،2-[dپیریمیدین ها با استفاده از تیوباربیتوریک اسید

…………………………………………………………………………………………………………………………………… 18

شمای 1-22 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها با کاتالیزگر ایندیم تری کلرید……………………. 19

موضوعات: بدون موضوع  لینک ثابت


فرم در حال بارگذاری ...