سنتز سه جزیی اسپیرو 1,3-اکسازینها با استفاده از ایمینهای مزدوج، استر استیلنی و ...

1-1-3-3-سنتز ایمین ها از طریق هیدروژنزدایی از آمین ها …………………………………………………………………………………………………..9

1-1-3-4-سنتز ایمینها با استفاده از واکنش بین فنولها یا فنولاترها و نیتریلها …………………………………………………………………9

1-1-3-5-سنتز ایمینها با استفاده از واکنشهای کاهشی ……………………………………………………………………………………………………..10

1-1-3-5-1-سنتز ایمینها از کاهش اکسیمها ………………………………………………………………………………………………………………………..10

1-1-3-5-2-سنتز ایمینها از کاهش نیتریلها ……………………………………………………………………………………………………………………….10

1-1-3-6-سنتز ایمین از طریق واکنش آمیدهای فلزی با کتونهای آروماتیک ……………………………………………………………………..11

1-1-3-7-سنتز ایمینها با استفاده از واکنش کتالها و آمینهای نوع اول ……………………………………………………………………………11

1-1-3-8-سنتز C- سیانو ایمینها با استفاده از نیترونها ………………………………………………………………………………………………………11

1-1-3-9-سنتز ایمینها با استفاده از ایزوسیانات و الدهید …………………………………………………………………………………………………….12

1-1-3-10-سنتز ایمینها با استفاده از ایلیدهای فسفر و نیتروسو بنزن ………………………………………………………………………………..12

1-1-4-واکنشهای ایمینها ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………13

1-1-4-1 واکنش های افزایشی ایمین ها …………………………………………………………………………………………………………………………………13

1-1-4-1-1 افزایش هسته دوستی آب به ایمینها ………………………………………………………………………………………………………………….13

1-1-4-1-2- افزایش هیدروژن به ایمینها ………………………………………………………………………………………………………………………………13

1-1-4-1-3- افزایش هسته دوستی آمینهای نوع اول به ایمینها ………………………………………………………………………………………..15

1-1-4-1-4- افزایش هسته دوستی ترکیبات دارای هیدروژن فعال ……………………………………………………………………………………….15

1-1-4-1-5- واکنش افزایش الکترون دوستی هالوژنها به ایمینها ………………………………………………………………………………………15

1-1-4-1-6- واکنش افزایش گروههای آلکیل به ایمینها ……………………………………………………………………………………………………….16

1-1-4-2- واکنش های تشکیل حلقه ………………………………………………………………………………………………………………………………………17

1-1-4-2-1- واکنش تشکیل حلقه تیازولیدون ……………………………………………………………………………………………………………………….17

1-1-4-2-2- واکنش تشکیل حلقه بتا لاکتام ………………………………………………………………………………………………………………………….17

1-1-4-2-3- واکنش تشکیل حلقه دیآزیریدین …………………………………………………………………………………………………………………….18

1-1-4-2-4- واکنش تشکیل حلقه آزیریدین …………………………………………………………………………………………………………………………..18

1-1-4-2-5- واکنشهای حلقهسازی به صورت درون مولکولی ………………………………………………………………………………………………18

1-1-4-2-6- تشکیل حلقه با واکنش دیلز-آلدر ………………………………………………………………………………………………………………………19

1-1-4-3- واکنش سه جزئی ایمینها با استرهای استیلنی و الدهیدها ………………………………………………………………………………….20

1-2- تعیین خواص ضد باکتریایی …………………………………………………………………………………………………………………………………………….21

1-2-1- باکتریهای گرم مثبت و گرم منفی …………………………………………………………………………………………………………………………….22

1-2-1-1- باکتری استافیلوکوکوس اورئوس …………………………………………………………………………………………………………………………….22

1-2-1-2- باکتری باسیلوس سوبتیلیس …………………………………………………………………………………………………………………………………..23

1-2-1-3- باکتری اشرشیاکلای ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..23

1-2-1-4- باکتری سودوموناس آئروژینوزا ………………………………………………………………………………………………………………………………..23

1-3- هدف از تحقیق …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………24

فصل دوم : بخش تجربی

2-1- بخش تجربی ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..26

2-1-1- مواد و حلال های مورد استفاده …………………………………………………………………………………………………………………………………..26

2-1-2-دستگاه ها و لوازم مورد استفاده ……………………………………………………………………………………………………………………………………27

2-1-3- روش خشک کردن حلال دی کلرو متان …………………………………………………………………………………………………………………….28

2-2- سنتز مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین (a-i1) ………………………………………………………………………………………………………………..28

2-2-1- روش کار سنتز مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین (a-i1) ……………………………………………………………………………………………..28

2-2-2- خواص فیزیکی N-سینامیلیدن آنیلین (a1) ………………………………………………………………………………………………………………29

2-2-3- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 4 – برمو آنیلین (b1) ……………………………………………………………………………………….29

2-2-4- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 4 – کلرو آنیلین (c1) ………………………………………………………………………………………..30

2-2-5- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 4 – متیل آنیلین (d1) ………………………………………………………………………………………30

2-2-6- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 3 – کلرو آنیلین (e1) ………………………………………………………………………………………..31

2-2-7- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 3 – متیل آنیلین (f1) ……………………………………………………………………………………….31

2-2-8- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 2 – برمو آنیلین (g1) ……………………………………………………………………………………….32

2-2-9- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 2 – متیل آنیلین (h1) ………………………………………………………………………………………32

2-2-10- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 2 – متوکسی آنیلین (i1) ……………………………………………………………………………….33

2-3- واکنش سه جزیی مشتقات N– سینامیلیدن آنیلین با دی متیل استیلن دی کربوکسیلات و N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….33

2-3-1- روش کار عمومی واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین با دی متیل استیلن دی کربوکسیلات و N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….35

2-3-2- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دیمتیل-2،4-دیاکسو-1،3،8-تری فنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](a4) و II(a4)[ ……………………………………………………………….35

2-3-3- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دیمتیل-8-(4-برموفنیل)-2،4-دیاکسو-1،3-دیفنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](b4) و II(b4)[ ……………………………………37

2-3-4- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دیمتیل-8-(4-کلروفنیل)-2،4-دیاکسو-1،3-دیفنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](c4) و II(c4)[ …………………………………….39

2-3-5- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دیمتیل-8-(4-متیلفنیل)-2،4-دیاکسو-1،3-دیفنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](d4) و II(d4)[ ……………………………………41

2-3-6- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دیمتیل-8-(3-کلروفنیل)-2،4-دیاکسو-1،3-دیفنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](e4) و II(e4)[ …………………………………….43

2-3-7- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دیمتیل-8-(3-متیلفنیل)-2،4-دیاکسو-1،3-دیفنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](f4) و II(f4)[ ……………………………………..45

2-3-8- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دیمتیل-8-(2-برموفنیل)-2،4-دیاکسو-1،3-دیفنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](g4) و II(g4)[ ……………………………………47

2-3-9- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دیمتیل-8-(2-متیلفنیل)-2،4-دیاکسو-1،3-دیفنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](h4) و II(h4)[ ……………………………………49

2-3-10- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دیمتیل-8-(2-متوکسیفنیل)-2،4-دیاکسو-1،3-دیفنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](i4) و II(i4)[ ………………………………………51

2-4- بررسی خواص ضد باکتریایی ……………………………………………………………………………………………………………………………………………53

2-4-1- باکتریهای مورد استفاده …………………………………………………………………………………………………………………………………………….53

2-4-2- روش کار ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………53

فصل سوم: بخش بحث و نتیجه گیری

3-1- بررسی واکنش دو جزیی مشتقات آنیلین و سینامالدهید ……………………………………………………………………………………………….56

3-2- بررسی واکنشهای چندجزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلینها و دیاستر استیلنی در مجاورت N’,N – دی فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….57

3-2-1- بررسی واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین، دیمتیل استیلن دیکربوکسیلات و N’,N-دیفنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….57

3-2-2-مکانیسم پیشنهادی واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلینها، دیمتیل استیلن دیکربوکسیلات و N’,N-دیفنیل پارابانیک اسید ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………58

یک مطلب دیگر :

معرفی TeamViewer؛ اپلیکیشنی برای کنترل از راه دور رایانه از طریق موبایل و تبلت

3-3- بحث و بررسی طیف ترکیبات سنتز شده …………………………………………………………………………………………………………………………60

3-3-1- بررسی طیف دیمتیل-2،4-دیاکسو-1،3،8-تری فنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](a4) و II(a4)[ ………………………………………………………………………………………..60

3-3-2- بررسی طیف دیمتیل-8-(4-برموفنیل)-2،4-دیاکسو-1،3-دیفنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](b4) و II(b4)[ ………………………………………………………………………………….66

3-3-3- بررسی طیف دیمتیل-8-(4-کلروفنیل)-2،4-دیاکسو-1،3-دیفنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](c4) و II(c4)[ ……………………………………………………………………………72

3-3-4- بررسی طیف دیمتیل-8-(3-متیلفنیل)-2،4-دیاکسو-1،3-دیفنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](f4) و II(f4)[ …………………………………………………………………………….79

3-3-5- بررسی طیف دیمتیل-8-(2-متوکسیفنیل)-2،4-دیاکسو-1،3-دیفنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](i4) و II(i4)[ ……………………………………………………………………………..85

3-4- بررسی خاصیت ضد باکتریایی ترکیبات (e1)، b)II4)، e)I4) و e)II4) ……………………………………………………………………..91

3-5- نتیجه گیری ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..92

3-6- پیشنهادات ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..93

طیفها…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. …..94

فهرست شماها

عنوان صفحه

شمای 1-1: سنتز ایمینها با استفاده از الدهیدها یا کتونها و آمینهای نوع اول ……………………………………………………………………..5

شمای 1-2: مکانیسم تشکیل ایمینها …………………………………………………………………………………………………………………………………………5

شمای 1-3: واکنش تهیه کتیمین ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..6

شمای 1-4: واکنش تهیه الدیمین ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..6

شمای 1-5: واکنش تهیه آنیل ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………6

شمای 1-6: استفاده از واکنشهای شیف باز در بیوشیمی …………………………………………………………………………………………………………..7

شمای 1-7: تهیه ایمینها از نیتریلها و معرف گرینیارد …………………………………………………………………………………………………………….8

شمای 1-8: تهیه ایمین ها از C-کلرو-N-بنزیلیدن آنیلینها و معرف گرینیارد …………………………………………………………………………8

شمای 1-9- تهیه ایمین ها از اکسیم ها و معرف گرینیارد …………………………………………………………………………………………………………8

شمای 1-10: تهیه ایمینها از طریق هیدروژنزدایی از آمینها ………………………………………………………………………………………………….9

شمای 1-11: تهیه ایمینها از فنولها یا فنول اترها و نیتریلها …………………………………………………………………………………………………9

شمای 1-12: سنتز ایمینها با کاهش اکسیمها ………………………………………………………………………………………………………………………..10

شمای 1-13: سنتز ایمینها با کاهش نیتریلها ………………………………………………………………………………………………………………………..10

شمای 1-14: تهیه ایمینها از واکنش آمیدهای فلزی با کتونهای آروماتیک …………………………………………………………………………11

شمای 1-15: تهیه ایمینها از واکنش کتالها و آمینهای نوع اول …………………………………………………………………………………………11

شمای 1-16: سنتز ایمینها از واکنش نیترونها و پتاسیم سیانید …………………………………………………………………………………………..12

شمای 1-17: سنتز ایمینها از واکنش ایزوسیانات و الدهیدها …………………………………………………………………………………………………12

شمای 1-18: سنتز ایمینها از واکنش ایلیدهای فسفر و نیتروسو بنزن …………………………………………………………………………………..12

شمای 1-19: افزایش هسته دوستی آب به ایمینها …………………………………………………………………………………………………………………13

شمای 1-20: واکنش کاهش ایمینها به آمینها ………………………………………………………………………………………………………………………14

شمای 1-21: کاهش ایمینها به آمین کایرال در مجاورت کاتالیزور کایرال …………………………………………………………………………….14

شمای 1-22: افزایش هسته دوستی آمینهای نوع اول به ایمینها ………………………………………………………………………………………….15

شمای 1-23: افزایش هستهدوستی ترکیبات دارای هیدروژن فعال به ایمینها ……………………………………………………………………….15

شمای 1-24: واکنش افزایش الکترون دوستی هالوژن به ایمینها ……………………………………………………………………………………………16

شمای 1-25: واکنش افزایش گروههای آلکیل به ایمینها ………………………………………………………………………………………………………..16

شمای 1-26: تشکیل حلقه تیازولیدون از واکنش ایمینها با مرکاپتو استیک اسید ………………………………………………………………..17

شمای 1-27: تشکیل حلقه بتا لاکتام از واکنش ایمینها با کتنها ………………………………………………………………………………………….17

شمای 1-28: تشکیل حلقه دیآزیریدین از واکنش ایمینها با آمین کلراید ……………………………………………………………………………18

شمای 1-29: تشکیل حلقه آزیریدین از واکنش ایمینها با دیآزوها ………………………………………………………………………………………18

شمای 1-30: تشکیل حلقه پیرول از واکنش درون مولکولی ایمینها ……………………………………………………………………………………..19

شمای 1-31: تشکیل حلقه اکسازول و تیازول از واکنش درون مولکولی ایمینها …………………………………………………………………..19

شمای 1-32: تشکیل حلقه با واکنش دیلز- آلدر ………………………………………………………………………………………………………………………20

شمای 1-33: واکنش سه جزئی ایمینها با استرهای استیلنی و الدهیدهای فعال ………………………………………………………………….21

شمای 2-1: سنتز مشتقات N-سینامیلیدن آنیلینها ………………………………………………………………………………………………………………..28

شمای 2-2: واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلینها با دیمتیل استیلن دیکربوکسیلات و N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….34

شمای 3-1: مکانیسم واکنش مشتقات N-سینامیلیدن آنیلینها، دیمتیل استیلن دیکربوکسیلات و N’,N-دیفنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….59

شمای 3-2: گسستهای مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب I(a4) …………………………………………………………………………………..62

شمای 3-3: گسستهای مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب II(a4) ………………………………………………………………………………..64

شمای 3-4: گسستهای مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب I(b4) ………………………………………………………………………………….68

شمای 3-5: گسستهای مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب II(b4) ………………………………………………………………………………..70

موضوعات: بدون موضوع لینک ثابت

فرم در حال بارگذاری ...

فید نظر برای این مطلب