1-13- سنتز مشتقات 5-(3-ایندولیل) اکسازول……………………………………………………………………………..15

1-14- سنتز مشتقات 1،3-اکسازول………………………………………………………………………………………………15

1-15- سنتز حلقه اکسازول با استفاده از 4-بنزوئیل بنزوئیک اسید……………………………………………………17

1-16- سنتز مشتقات اکسازولو کینولین و پیریدین………………………………………………………………………….17

1-17- سنتز 4-آریل-2-فنیل اکسازول………………………………………………………………………………………….18

1-18- سنتز مشتقات دو استخلافی و سه استخلافی اکسازول در استونیتریل……………………………………..19

1-19- سنتز تریس اکسازول ها……………………………………………………………………………………………………19

1-20- سنتز اکسازول ها از اکسازولین ها………………………………………………………………………………………20

1-21- مایعات یونی…………………………………………………………………………………………………………………..21

1-21-1- مزایای مایعات یونی…………………………………………………………………………………………………….22

فصل دوم- بحث و نتیجه گیری

2-1- هدف تحقیق……………………………………………………………………………………………………………………..24

2-2- روش تحقیق……………………………………………………………………………………………………………………..24

2-2-1- تهیه اسیدهای دارای اتصال آزو……………………………………………………………………………………….24

2-2-2- تهیه مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول…………………………………………………………………………………….25

2-3- مکانیسم پیشنهادی تهیه مشتقات 4-(2-(2،4-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول………………………………………………………………………………………………………………….33

2-4- نتیجه گیری………………………………………………………………………………………………………………………38

2-5- پیشنهاد برای کارهای آینده………………………………………………………………………………………………….39

فصل سوم- کارهای تجربی

3-1- تکنیک های عمومی…………………………………………………………………………………………………………..41

3-2- روش عمومی تهیه اسیدهای دارای اتصال آزو……………………………………………………………………….41

3- 3- تهیه 5-(2-(4-نیترو فنیل)دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………………………..43

3- 4- تهیه 5-(2- فنیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید…………………………………………………….43

3- 5- تهیه 5-(2-(2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………….44

3- 6- تهیه 5-(2-(4-کلرو-2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………….44

3- 7- تهیه 5-(2-(2،4-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………………45

 

3- 8- تهیه 5-(2-(2،4،5-تری کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………….46

3- 9- تهیه 5-(2-(2،4-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………………46

3- 10- تهیه 5-(2-(2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید…………………………………….47

3- 11- تهیه 5- (2-مزتیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………………………………..47

3- 12- تهیه تهیه 5-(2-(2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………………48

3- 13- روش عمومی تهیه مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول دارای اتصال آزو…………………………………………49

3-14- تهیه 4-(2-(4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول…………………50

3-15- تهیه 4-(2-فنیل دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول………………………………..51

3-16- تهیه 4-(2-(2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول…….52

3-17- تهیه 4-(2-(4-کلرو-2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول…….53

3-18- تهیه 4-(2-(2،4-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول………..54

3-19- تهیه 4-(2-(2،4،5-تری کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول…….55

3-20- تهیه 4-(2-(2،4-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول…………56

3-21- تهیه 4-(2-(2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول………………….57

3-22- تهیه 4-(2-مزتیل دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول……………………………..58

3-23- تهیه 4-(2-(2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول………………….59

3-24- تهیه دو مایع یونی مورد استفاده…………………………………………………………………………………………60

3-24-1- روش تهیه مایع یونی BBIMB……………………………………………………………………………………..60

3-24-2-  روش تهیه مایع یونی DBU-OAc………………………………………………………………………………..61

3-25- روش عمومی تهیه مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول دارای اتصال آزو در مجاورت مایع یونی…………62

3-25-1- تهیه مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول دارای اتصال آزو در مجاورت مایع یونی BBIMB……………62

3-25-2- تهیه مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول دارای اتصال آزو در مجاورت مایع یونی DBU-OAc……….62

فصل چهارم- طیف ها

طیف FT-IR 5-(2-(4-نیترو فنیل)دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (a5)………………………………64

طیف FT-IR 5-(2- فنیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (b5)………………………………………….65

طیف FT-IR 5-(2-(2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (c5)………………..66

طیف FT-IR 5-(2-(4-کلرو-2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (d5)………………..67

طیف  FT-IR5-(2-(2،4-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (e5)…………………….68

طیف FT-IR 5-(2-(2،4،5-تری کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (f5)………………..69

طیف FT-IR 5-(2-(2،4-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (g5)…………………….70

طیف FT-IR 5-(2-(2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (h5)…………………………….71

طیف FT-IR  5- (2-مزتیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (i5)………………………………………..72

طیف  FT-IR 5-(2-(2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (j5)…………………………….73

4-(2-(4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (a7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………74

طیف ¹H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….75

طیف ¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..76

4-(2-فنیل دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (b7)

یک مطلب دیگر :

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………77

طیف ¹H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….78

طیف ¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..79

4-(2-(2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (c7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………80

طیف ¹H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….81

طیف ¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..82

4-(2-(4-کلرو-2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (d7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………83

طیف ¹H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….84

طیف ¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..85

4-(2-(2،4-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (e7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………86

طیف ¹H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….87

طیف ¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..88

4-(2-(2،4،5-تری کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (f7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………89

طیف ¹H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….90

طیف ¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..91

4-(2-(2،4-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (g7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………92

طیف ¹H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….93

طیف ¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..95

4-(2-(2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (h7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………96

طیف ¹H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….97

طیف ¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..98

4- (2-مزتیل دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (i7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………99

طیف ¹H NMR……………………………………………………………………………………………………………………….100

طیف ¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………102

4-(2-(2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (j7)

طیف FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………104

طیف ¹H NMR……………………………………………………………………………………………………………………….105

طیف ¹³C NMR………………………………………………………………………………………………………………………106

طیف  FT-IRمایع یونی BBIMB……………………………………………………………………………………………….107

مایع یونی DBU-OAc

طیف FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………108

طیف ¹H NMR……………………………………………………………………………………………………………………….109

منابع………………………………………………………………………………………………………………………………………..112

عنوان                                                                                                                  صفحه

شکل 1-1- ساختار اکسازول و شماره گذاری آن……………………………………………………………………………..3

جدول 2-1- تاثیر نوع کاتالیزگر بر بازده و زمان واکنش…………………………………………………………………..27

جدول 2-2- اثر مقدار کاتالیزگر مایع یونی…………………………………………………………………………………….28

جدول 2-3- تاثیر دما بر بازده واکنش……………………………………………………………………………………………28

جدول 2-4- اثر امواج فراصوت در بازده و زمان واکنش……………………………………………………………….. 29

جدول 2-5- سنتز مشتقات اسید دارای استخلاف آزو……………………………………………………………………..34

جدول 2-6- سنتز مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول با مایعات یونی های مورد نظر…………………………………..36

چکیده

اکسازول ها دسته مهمی از ترکیبات هتروسیکل می­باشند. آن­ها زیر واحدهای ساختار فرآورده های فعال طبیعی مختلف بوده و پیش سازهای ارزشمند سنتزی و دارویی می­باشند. اکسازول ها دارای خواص ضد باکتری، ضد قارچ، ضد التهاب و ضد تومور هستند. در این پایان­نامه گروهی از مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول با استفاده از سالسیلیک اسیدهای استخلافی متنوع و 2-آمینو-4-کلرو فنول در مجاورت مایع یونی سنتز شدند.

R= H, NO₂, Cl, CH₃

IL= BBIMB, DBU-OAc           

کلید واژه ها: سنتز سبز، اکسازول ها، سالسیلیک اسید، مایع یونی.

فصل اول

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

یک مطلب دیگر :

دانلود پايان نامه با عنوان ایفاء محکوم به توسط غیر مدیون در اجرای احکام و اسناد

 

عنوان	صفجه
چکیده…………………………………………………………………………………………………………………………..	1
فصل اول کلیات تحقیق
1-1 مقدمه…………………………………………………………………………………………………………………….	3
2-1 بیان مسئله………………………………………………………………………………………………………………	4
3-1 اهمیت و ضرورت تحقیقانجام تحقیق………………………………………………………………………..	7
4-1اهداف تحقیق…………………………………………………………………………………………………………..	7
5-1سئوالات تحقیق……………………………………………………………………………………………………….	8
6-1فرضیه های تحقیق……………………………………………………………………………………………………	8
7-1تعریف واژه ها و اصطلاحات فنی و تخصصی……………………………………………………………..	9
فصل دوم مروری بر ادبیات پژوهش و پیشینه تحقیق
2-1:مقدمه…………………………………………………………………………………………………………………….	12
2-2بازار مالی……………………………………………………………………………………………………………….	13
2-3 بازارهای مالی و تأثیر آن بر رشد و توسعه اقتصادی…………………………………………………….	14
2-3-1 تجهیز بیشتر پس‌انداز…………………………………………………………………………………………..	15
2-3-2 تخصیص بهینه سرمایه	16
2-3-3 ایجاد شرایط برای مدیریت ریسک	17
2-3-4 کمک به فرآیند کشف قیمتها	18
2-4: عو امل موثر بر توسعه بخش مالی	22
2-4-1: نقش نهادهای قانونی	23
2-4-2-سیاست های کلان اقتصادی دولت	23
2-4-3  سایر متغیرها	24
2-5  شاخص های آزادسازی مالی و اصلاحات مالی	26
2-5-1 محاسبه شاخص آزادسازی مالی برای ایران	27
2-5-2 مقایسه شاخص آزادسازی مالی ایران و برخی از کشورهای در حال توسعه	28
2-6 بررسی تأثیر سیاست آزادسازی مالی بر توسعه بخش مالی	29
2-7.ویژگی‏های اساسی بازار مالی کارآمد	32
2-8.مزایای بازارهای مالی	34
2-8-1-وظایف بازار مالی	35
2-8-2انگیزه های نوآوری مالی	36
2-9 طبقه بندی نوآوری های مالی (تبریزی،1376)	37
2-9-1 واسطه های مالی 2-9-2مشخصه هاو ماهیت واسطه‎های مالی	38
2-9-3 مهمترین واسطه های مالی	42
2-9-4 نقش وکارکرد واسطه های مالی	43
2-9-5  بازارهای مالی و تأثیر آن بر رشد و توسعه اقتصادی	44
2-9-6  رابطه بین سیستم حقوقی یک کشور و رشد اقتصادی آن	45
2-9-7  رابطه بین خصوصی سازی و رشد اقتصادی آن	47
2-9-8 رابطه بین سیاست یک کشور و رشد اقتصادی آن	54
2-9-9  نقش توسعه مالی در بخش واقعی اقتصاد	45
2-10 ویژگی­های یک سیستم مالی خوب	47
2-10-1تاثیر بحران مالی جهانی بر اقتصاد ایران	49
2-11رشد اقتصادی	51
2-12 پیشینه تحقیق:	52
فصل سوم روش اجرای تحقیق
3-1مقدمه	60
3-2 جامعه آماری	61
3-3 قلمرو زمانی و مکانی تحقیق	61
3-4 روش تحقیق	61
3-5 آزمون دیکی و فولر	63
3-6 آزمون هم انباشنگی	64
3-7آزمون هم انباشتگی، رویکرد انگل-گرنجر :	66
3-8 ازمون علیت	67
فصل چهارم تجزیه و تحلیل آماری
1-4مقدمه	70
4-2 متغیرهای تحقیق	70
4-3آزمون ایستایی متغیرهای تحقیق:	75
4-4تخمین مدل بر اساس روش ARDL	77
4-4-1 آزمون وجود رابطه بلندمدت مدل	78
4-7) آزمون علیت گرانجر	83
فصل پنجم نتایج تحقیق
5-1مقدمه	86
5-2نتیجه گیری	86
5-3 پیشنهادات	90
5-3-1پیشنهاداتی برای تحقیقات آتی	90
5-4محدودیت های تحقیق……………………………………………………………………………………………..	91
منابع
منابع فارسی…………………………………………………………………………………………………………………..	93
منابع غیرفارسی………………………………………………………………………………………………………………	94
چکیده انگلیسی…………………………………………………………………………………………………………….	98

ساختار سرمایه( نسبت مالکیت، نسبت بدهی، هزینه پرسنلی به درآمد کل)
سودآوری(هزینه عملیاتی به درآمد كل، نسبت مالكیت، هزینه پرسنلی به درآمد كل، دارایی ثابت به دارایی كل)
رشد(هزینه پرسنلی به درآمد كل، دارایی ثابت به دارایی كل، نسبت مالكیت(وزارت امور و اقتصاد و دارایی،1389)
در پژوهش حاضر، برای بدست آوردن ارقام رویکرد مالی بانک ها جهت انجام تحقیق، از آمار و صورت های مالی گزارش شده که توسط  وزارت امور اقتصادی ودارایی درسال 1390 و با استفاده از  بررسی صورت های مالی حسابرسی شده توسط سازمان حسابرسی استفاده شده است.
بانك ملی ایران در سال 1390 در بخشهای ساختارسرمایه و سودآوری،كارا و در بخش رشد ناكارا بوده است.

 

بانك ملت در سال 1390 در بخشهای ساختار سرمایه و سودآوری، ناكارا ودر بخش رشد كارا بوده است.
بانك صادرات ایران در سال 1390در بخشهای ساختار سرمایه و رشد، ناكارا ودربخش سودآوری كارا بوده است.

یک مطلب دیگر :

بانك سپه در سال 1390در بخشهای ساختار سرمایه و رشد، ناكارا و در بخش سودآوری كارا بوده است.
بانك تجارت در سال 1390در بخشهای ساختار سرمایه و رشد، ناكارا و در بخش سودآوری كارا بوده است.
بانك رفاه در سال 1390 در بخشهای ساختار سرمایه و سودآوری،ناكارا و در بخش رشد كارا بوده است.

سبک تصمیم گیری عقلایی

1-1-3-3-سنتز ایمین ها از طریق هیدروژن­زدایی از آمین ها …………………………………………………………………………………………………..9

1-1-3-4-سنتز ایمین­ها با استفاده از واکنش بین فنول­ها یا فنول­اتر­ها و نیتریل­ها …………………………………………………………………9

1-1-3-5-سنتز ایمین­ها با استفاده از واکنش­های کاهشی ……………………………………………………………………………………………………..10

1-1-3-5-1-سنتز ایمین­ها از کاهش اکسیم­ها ………………………………………………………………………………………………………………………..10

1-1-3-5-2-سنتز ایمین­ها از کاهش نیتریل­ها ……………………………………………………………………………………………………………………….10

1-1-3-6-سنتز ایمین از طریق واکنش آمید­های فلزی با کتون­های آروماتیک ……………………………………………………………………..11

1-1-3-7-سنتز ایمین­ها با استفاده از واکنش کتال­ها و آمین­های نوع اول ……………………………………………………………………………11

1-1-3-8-سنتز C- سیانو ایمین­ها با استفاده از نیترون­ها ………………………………………………………………………………………………………11

1-1-3-9-سنتز ایمین­ها با استفاده از ایزوسیانات و الدهید …………………………………………………………………………………………………….12

1-1-3-10-سنتز ایمین­ها با استفاده از ایلید­های فسفر و نیتروسو بنزن ………………………………………………………………………………..12

1-1-4-واکنش­های ایمین­ها ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………13

1-1-4-1 واکنش های افزایشی ایمین ها …………………………………………………………………………………………………………………………………13

1-1-4-1-1 افزایش هسته دوستی آب به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………………………………….13

1-1-4-1-2- افزایش هیدروژن به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………………………………………………13

1-1-4-1-3- افزایش هسته دوستی آمین­های نوع اول به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………..15

1-1-4-1-4- افزایش هسته دوستی ترکیبات دارای هیدروژن فعال ……………………………………………………………………………………….15

1-1-4-1-5- واکنش افزایش الکترون دوستی هالوژن­ها به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………15

1-1-4-1-6- واکنش افزایش گروه­های آلکیل به ایمین­ها ……………………………………………………………………………………………………….16

1-1-4-2- واکنش های تشکیل حلقه ………………………………………………………………………………………………………………………………………17

1-1-4-2-1- واکنش تشکیل حلقه تیازولیدون ……………………………………………………………………………………………………………………….17

1-1-4-2-2- واکنش تشکیل حلقه بتا لاکتام ………………………………………………………………………………………………………………………….17

1-1-4-2-3- واکنش تشکیل حلقه دی­آزیریدین …………………………………………………………………………………………………………………….18

1-1-4-2-4- واکنش تشکیل حلقه آزیریدین …………………………………………………………………………………………………………………………..18

1-1-4-2-5- واکنش­های حلقه­سازی به صورت درون مولکولی ………………………………………………………………………………………………18

1-1-4-2-6- تشکیل حلقه با واکنش دیلز-آلدر ………………………………………………………………………………………………………………………19

1-1-4-3- واکنش سه جزئی ایمین­ها با استر­های استیلنی و الدهید­ها ………………………………………………………………………………….20

1-2- تعیین خواص ضد باکتریایی …………………………………………………………………………………………………………………………………………….21

1-2-1- باکتری­های گرم مثبت و گرم منفی …………………………………………………………………………………………………………………………….22

1-2-1-1- باکتری استافیلوکوکوس اورئوس …………………………………………………………………………………………………………………………….22

1-2-1-2- باکتری باسیلوس سوبتیلیس …………………………………………………………………………………………………………………………………..23

1-2-1-3- باکتری اشرشیاکلای ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..23

1-2-1-4- باکتری سودوموناس آئروژینوزا ………………………………………………………………………………………………………………………………..23

1-3- هدف از تحقیق …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………24

فصل دوم : بخش تجربی

2-1- بخش تجربی ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..26

2-1-1- مواد و حلال های مورد استفاده …………………………………………………………………………………………………………………………………..26

2-1-2-دستگاه ها و لوازم مورد استفاده ……………………………………………………………………………………………………………………………………27

2-1-3- روش خشک کردن حلال دی کلرو متان …………………………………………………………………………………………………………………….28

2-2- سنتز مشتقات  N-سینامیلیدن آنیلین (a-i1) ………………………………………………………………………………………………………………..28

2-2-1- روش کار سنتز مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین (a-i1) ……………………………………………………………………………………………..28

2-2-2- خواص فیزیکی N-سینامیلیدن آنیلین (a1) ………………………………………………………………………………………………………………29

2-2-3- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 4 – برمو آنیلین (b1) ……………………………………………………………………………………….29

2-2-4- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 4 – کلرو آنیلین (c1) ………………………………………………………………………………………..30

2-2-5- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 4 – متیل آنیلین (d1) ………………………………………………………………………………………30

 

2-2-6- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 3 – کلرو آنیلین (e1) ………………………………………………………………………………………..31

2-2-7- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 3 – متیل آنیلین (f1) ……………………………………………………………………………………….31

2-2-8- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 2 – برمو آنیلین (g1) ……………………………………………………………………………………….32

2-2-9- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 2 – متیل آنیلین (h1) ………………………………………………………………………………………32

2-2-10- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 2 – متوکسی آنیلین (i1) ……………………………………………………………………………….33

2-3- واکنش سه جزیی مشتقات N– سینامیلیدن آنیلین با دی متیل استیلن دی کربوکسیلات و N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….33

2-3-1- روش کار عمومی واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین با دی متیل استیلن دی کربوکسیلات و N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….35

2-3-2- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-2،4-دی­اکسو-1،3،8-تری فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](a4) و II(a4)[ ……………………………………………………………….35

2-3-3- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(4-برمو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](b4) و II(b4)[ ……………………………………37

2-3-4- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(4-کلرو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](c4) و II(c4)[ …………………………………….39

2-3-5- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(4-متیل­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](d4) و II(d4)[ ……………………………………41

2-3-6- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(3-کلرو­­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](e4) و II(e4)[ …………………………………….43

2-3-7- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(3-متیل­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](f4) و II(f4)[ ……………………………………..45

2-3-8- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(2-برمو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](g4) و II(g4)[ ……………………………………47

2-3-9- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(2-متیل­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](h4) و II(h4)[ ……………………………………49

2-3-10- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(2-متوکسی­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](i4) و II(i4)[ ………………………………………51

2-4- بررسی خواص ضد باکتریایی ……………………………………………………………………………………………………………………………………………53

2-4-1- باکتری­های مورد استفاده …………………………………………………………………………………………………………………………………………….53

2-4-2- روش کار ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………53

فصل سوم: بخش بحث و نتیجه گیری

3-1- بررسی واکنش دو جزیی مشتقات آنیلین و سینامالدهید ……………………………………………………………………………………………….56

3-2- بررسی واکنش­های چندجزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین­ها و دی­استر استیلنی  در مجاورت N’,N – دی فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….57

3-2-1- بررسی واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین، دی­متیل استیلن دی­کربوکسیلات و N’,N-دی­فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….57

3-2-2-مکانیسم پیشنهادی واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین­ها، دی­متیل استیلن دی­کربوکسیلات و N’,N-دی­فنیل پارابانیک اسید ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………58

یک مطلب دیگر :

3-3- بحث و بررسی طیف ترکیبات سنتز شده …………………………………………………………………………………………………………………………60

3-3-1- بررسی طیف دی­متیل-2،4-دی­اکسو-1،3،8-تری فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](a4) و II(a4)[ ………………………………………………………………………………………..60

3-3-2- بررسی طیف دی­متیل-8-(4-برمو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](b4) و II(b4)[ ………………………………………………………………………………….66

3-3-3- بررسی طیف دی­متیل-8-(4-کلرو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](c4) و II(c4)[ ……………………………………………………………………………72

3-3-4- بررسی طیف دی­متیل-8-(3-متیل­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](f4) و II(f4)[ …………………………………………………………………………….79

3-3-5- بررسی طیف دی­متیل-8-(2-متوکسی­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](i4) و II(i4)[ ……………………………………………………………………………..85

3-4- بررسی خاصیت ضد باکتریایی ترکیبات (e1)، b)II4)، e)I4) و e)II4) ……………………………………………………………………..91

3-5- نتیجه ­گیری ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..92

3-6- پیشنهادات ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..93

طیف­ها……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..     …..94

فهرست شماها

عنوان                                                                                                                                               صفحه

شمای 1-1: سنتز ایمین­ها با استفاده از الدهید­ها یا کتون­ها و آمین­های نوع اول ……………………………………………………………………..5

شمای 1-2: مکانیسم تشکیل ایمین­ها …………………………………………………………………………………………………………………………………………5

شمای 1-3: واکنش تهیه کتیمین ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..6

شمای 1-4: واکنش تهیه الدیمین ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..6

شمای 1-5: واکنش تهیه آنیل ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………6

شمای 1-6: استفاده از واکنش­های شیف باز در بیو­شیمی …………………………………………………………………………………………………………..7

شمای 1-7: تهیه ایمین­ها از نیتریل­ها و معرف گرینیارد …………………………………………………………………………………………………………….8

شمای 1-8: تهیه ایمین ها از C-کلرو-N-بنزیلیدن آنیلین­ها و معرف گرینیارد …………………………………………………………………………8

شمای 1-9- تهیه ایمین ها از اکسیم ها و معرف گرینیارد …………………………………………………………………………………………………………8

شمای 1-10: تهیه ایمین­ها از طریق هیدروژن­زدایی از آمین­ها ………………………………………………………………………………………………….9

شمای 1-11: تهیه ایمین­ها از فنول­ها یا فنول اتر­ها و نیتریل­ها …………………………………………………………………………………………………9

شمای 1-12: سنتز ایمین­ها با کاهش اکسیم­ها ………………………………………………………………………………………………………………………..10

شمای 1-13: سنتز ایمین­ها با کاهش نیتریل­ها ………………………………………………………………………………………………………………………..10

شمای 1-14: تهیه ایمین­ها از واکنش آمید­های فلزی با کتون­های آروماتیک …………………………………………………………………………11

شمای 1-15: تهیه ایمین­ها از واکنش کتال­ها و آمین­های نوع اول …………………………………………………………………………………………11

شمای 1-16: سنتز ایمین­ها از واکنش نیترون­ها و پتاسیم سیانید …………………………………………………………………………………………..12

شمای 1-17: سنتز ایمین­ها از واکنش ایزوسیانات و الدهید­ها …………………………………………………………………………………………………12

شمای 1-18: سنتز ایمین­ها از واکنش ایلید­های فسفر و نیتروسو بنزن …………………………………………………………………………………..12

شمای 1-19: افزایش هسته­ دوستی آب به ایمین­ها …………………………………………………………………………………………………………………13

شمای 1-20: واکنش کاهش ایمین­ها به آمین­ها ………………………………………………………………………………………………………………………14

شمای 1-21: کاهش ایمین­ها به آمین کایرال در مجاورت کاتالیزور کایرال …………………………………………………………………………….14

شمای 1-22: افزایش هسته دوستی آمین­های نوع اول به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………….15

شمای 1-23: افزایش هسته­دوستی ترکیبات دارای هیدروژن فعال به ایمین­ها ……………………………………………………………………….15

شمای 1-24: واکنش افزایش الکترون دوستی هالوژن به ایمین­ها ……………………………………………………………………………………………16

شمای 1-25: واکنش افزایش گروه­های آلکیل به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………………………..16

شمای 1-26: تشکیل حلقه تیازولیدون از واکنش ایمین­ها با مرکاپتو استیک اسید ………………………………………………………………..17

شمای 1-27: تشکیل حلقه بتا لاکتام از واکنش ایمین­ها با کتن­ها ………………………………………………………………………………………….17

شمای 1-28: تشکیل حلقه دی­آزیریدین از واکنش ایمین­ها با آمین کلراید ……………………………………………………………………………18

شمای 1-29: تشکیل حلقه آزیریدین از واکنش ایمین­ها با دی­آزوها ………………………………………………………………………………………18

شمای 1-30: تشکیل حلقه پیرول از واکنش درون مولکولی ایمین­ها ……………………………………………………………………………………..19

شمای 1-31: تشکیل حلقه اکسازول و تیازول از واکنش درون مولکولی ایمین­ها …………………………………………………………………..19

شمای 1-32: تشکیل حلقه با واکنش دیلز- آلدر ………………………………………………………………………………………………………………………20

شمای 1-33: واکنش سه جزئی ایمین­ها با استر­های استیلنی و الدهید­های فعال ………………………………………………………………….21

شمای 2-1: سنتز مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین­ها ………………………………………………………………………………………………………………..28

شمای 2-2: واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین­ها با دی­متیل استیلن دی­کربوکسیلات و N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….34

شمای 3-1: مکانیسم واکنش مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین­ها، دی­متیل استیلن دی­کربوکسیلات و N’,N-دی­فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….59

شمای 3-2: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب  I(a4) …………………………………………………………………………………..62

شمای 3-3: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب  II(a4) ………………………………………………………………………………..64

شمای 3-4: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب  I(b4) ………………………………………………………………………………….68

شمای 3-5: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب  II(b4) ………………………………………………………………………………..70

1-2-3-2- سنتز مشتقات پیرانوپیرانها………………………………………………………………………………………………………….. 9

فصل دوم: بحث و نتیجه گیری

2-1- هدف تحقیق……………………………………………………………………………………………………………………………………….. 11

2-2- بحث و بررسی…………………………………………………………………………………………………………………………………….. 11

2-2-1- مکانیسم واکنش…………………………………………………………………………………………………………………………….. 15

2-2-2- بررسی عوامل مؤثر بر واکنش………………………………………………………………………………………………………. 16

2-2-2-1- اثر دما………………………………………………………………………………………………………………………………………… 16

2-2-2-2- اثر کاتالیزگر………………………………………………………………………………………………………………………………. 16

2-2-3- سنتز مشتقات جدید……………………………………………………………………………………………………………………… 17

2-3- نتیجه گیری………………………………………………………………………………………………………………………………………… 18

فصل سوم: بخش تجربی

3-1- بخش تجربی……………………………………………………………………………………………………………………………………….. 20

3-1-1- خصوصیات 4- هیدروکسی کومارین……………………………………………………………………………………………. 20

3-1-2- خصوصیات سدیم دی فنیل آمین- 4- سولفونات……………………………………………………………………… 20

3-1-3- دستور کار عمومی سنتز پیرانوپیرانها…………………………………………………………………………………………… 21

3- 2-بررسی داده‌های طیفی……………………………………………………………………………………………………………………….. 22

3-2-1- ترکیب 7-(3- برموفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣،´٤-e] پیران-٦،8-دی

اون (a3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 22

 

3-2-2- ترکیب 7-(4- کلروفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران 6،8-دی

اون (b3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 23

3-2-3- ترکیب 7-(4- برموفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-٦،8-دی

اون (c3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 24

3-2-4- ترکیب 7-(3- نیتروفنیل)– H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-٦،8-دی

اون (d3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 25

3-2-5- ترکیب 7-(3- کلروفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-٦،8-دی

اون (e3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 26

3-2-6- ترکیب 7-(2- کلروفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-٦،8-دی

اون (f3)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 27

3-2-7- ترکیب 7-(2- نیتروفنیل)– H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-٦،8-دی

اون (g3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 28

3-2-8- ترکیب 7-(4- متوکسی­فنیل)­– H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو­[3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-6­،8-دی

اون (h3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 29

3-2-9- ترکیب 7-(4- دی متیل آمونیوم فنیل) – H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4- b:´٣،´٤-e]

پیران-6،٨-دی اون (i3)……………………………………………………………………………………………………………………………….. 30

3-2-10- ترکیب 7-(فنیل) – H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4- b:´٣،´٤-e] پیران-٦،8-دی اون

(j3)……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 31

فصل چهارم: طیف ها

4-1- طیف‌های IR، ¹H NMR، ¹³C NMR………………………………………………………………………………………. 34

4-1-1- طیف IR ترکیب 7-(3- برموفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣،´٤-e] پیران-

٦،8-دی اون (a3)………………………………………………………………………………………………………………………………………… 34

4-1-2- طیف ¹H NMR ترکیب a3……………………………………………………………………………………………………… 35

4-1-3- طیف ¹³C NMR ترکیب a3……………………………………………………………………………………………………. 37

4-1-4- طیف IR ترکیب 7-(4- کلروفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-

٦،8-دی اون (b3)………………………………………………………………………………………………………………………………………… 40

4-1-5- طیف ¹H NMR ترکیب b3……………………………………………………………………………………………………… 41

4-1-6- طیف ¹³C NMR ترکیب b3……………………………………………………………………………………………………. 43

4-1-7- طیف IR ترکیب 7-(4- برموفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-

یک مطلب دیگر :

٦،8-دی اون (c3)…………………………………………………………………………………………………………………………………………. 46

4-1-8- طیف ¹H NMR ترکیب c3……………………………………………………………………………………………………… 47

4-1-9- طیف ¹³C NMR ترکیب c3…………………………………………………………………………………………………….. 49

4-1-10- طیف IR ترکیب 7-(3- نیتروفنیل)– H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4-b:´٣، ´٤-e] پیران-

٦،8-دی اون (d3)………………………………………………………………………………………………………………………………………… 50

4-1-11- طیف ¹H NMR ترکیب d3………………………………………………………………………………………………….. 52

4-1-12- طیف ¹³C NMR ترکیب d3…………………………………………………………………………………………………. 55

4-1-13- طیف IR ترکیب 7-(3- کلروفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-

٦،8-دی اون (e3)…………………………………………………………………………………………………………………………………………. 58

4-1-14- طیف IR ترکیب 7-(2- کلروفنیل) – H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤-e] پیران-

٦،8-دی اون (f3) ………………………………………………………………………………………………………………………………………… 60

4-1-15- طیف IR ترکیب 7-(2- نیتروفنیل)– H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو [3،4- b:´٣، ´٤ –e] پیران-

٦،8-دی اون (g3)………………………………………………………………………………………………………………………………………… 62

4-1-16- طیف IR ترکیب 7-(4- متوکسی­فنیل)­– H7-بیس-[1]  بنزو پیرانو­[3،4- b:´٣،´٤-e]

پیران-6­،8-دی اون (h3)……………………………………………………………………………………………………………………………… 64

3-2-17- طیف IR ترکیب 7-(4- دی متیل آمونیوم فنیل) – H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4- b:´٣،

´٤-e] پیران-6،٨-دی اون (i3)…………………………………………………………………………………………………………………… 66

4-1-18- طیف IR ترکیب 7-(فنیل) – H7-بیس-[1] بنزو پیرانو [3،4- b:´٣،´٤-e] پیران-٦،8-

دی اون (j3)…………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 68

مراجع…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 70

چکیده انگلیسی

چکیده

پیران‌ها دسته مهمی از ترکیبات آلی را تشکیل می‌دهند که دارای خواص دارویی و بیولوژیکی مختلف هستند و در ساخت تری پپتیدهایی مانند قارچ‌ها، حشره کش‌ها، مواد ضد ویروس و ضد تشنج به کار می‌روند.

در این تحقیق برای اولین بار ترکیبات بیس بنزوپیرانو پیران- 6، 8-دی اون از واکنش 4-هیدروکسی کومارین با انواع آلدهیدهای آروماتیک در حضور کاتالیزگر سدیم دی فنیل آمین-4-سولفونات در یک مرحله و در شرایط ملایم، زمان کوتاه و با بازده بالا سنتز شدند

واژگان کلیدی: 4-هیدروکسی کومارین، آلدهید، بیس بنزو پیرانو پیران-6،8- دی اون، سدیم دی فنیل آمین-4- سولفونات

فصل اول

 

مقدمه و تئوری

1-١- مقدمه

پیران‌ها دسته مهمی از هتروسیکل های حلقوی با فعالیت های  بیولوژیکی مختلف شامل ضد سرطان، ضد سل، ضد HIV، ضد قارچ، ضد میکروب، ضد التهاب و ضد ویروس هستند. بنابراین سنتز مشتقات پیران‌ها در شیمی آلی از اهمیت زیادی برخوردار است ]1-10[.

در این پروژه سنتز مشتقات پیرانو پیران­ها از واکنش 4-هیدروکسی کومارین با آلدهیدهای آروماتیک مختلف در حضور کاتالیزگر سدیم دی فنیل آمین-4-سولفونات بررسی شده است.

١-٢-کومارین

از جوش خوردن بنزن با کاتیون پیریلیوم و پیرون ها ترکیباتی حاصل می‌شوند که ساختار اصلی سیستم حلقوی گروهی از ترکیبات مهم آلی را تشکیل می‌دهند. این ساختارهای حلقوی کاتیون بنزوپیریلیوم (1)، کومارین (2) و کرومون (3) هستند.

شکل ١-١-ساختار برخی هتروسیکل های حاوی هسته‌ی پیران

مشتقات کومارین طبقه مهمی از ترکیبات آلی را تشکیل می‌دهند. این ترکیبات دارای خواص دارویی نظیر ضد سرطان، ضد HIV، ضد انعقاد خون، ضد تشنج هستند. علاوه براین کومارین ها در صنایع عطرسازی، لوازم آرایشی و صنایع مرتبط با آنها و همچنین در زمینه‌های بیولوژیکی، لیزر و صنایع غذایی به کار برده می‌شوند. در عطرسازی به عنوان تثبیت کننده و در روغن طبیعی برای افزایش بو به کارمی روند. همچنین آنها به طور وسیعی در مطبوع کردن بوی محصولات صنعتی و یا مخفی کردن بوی نامطبوع مثل بوی یدوفرم و بوی فنولی به کار می‌روند. افزودن کومارین به حمام آب فلزکاری، موجب تسهیل ته نشین شدن فلزها و بنابراین کاهش تخلخل و افزایش درخشندگی فلز می‌شود. ٦-متیل کومارین در چاشنی‌های مصنوعی و همچنین به عنوان تعدیل کننده در عطرها به کارمی رود ]11-18[.

یک سم طبیعی درشبدر، مشتقی از 4-هیدروکسی کومارین است. از این خاصیت در داروسازی و برای درمان بیماری‌های قلبی و عروقی استفاده می‌شود. در میان خواص مختلف بیولوژیکی کومارین ها، فعالیت‌های ضد تومور و جلوگیری از تکثیر مورد توجه است. در این راستا، مشخص شده است که برخی از مشتقات ٤-هیدروکسی کومارین با یک گروه آریل در موقعیت ٣-هسته، باعث جلوگیری از رشد سلول می‌شود. بعلاوه گزارش شده است که ساده‌ترین مشتق ٤-هیدروکسی کومارین سبب بهم ریختگی اسکلت سلول انتخابی در سلول‌های ملانوم می‌شود. در این زمینه، یک سری جدید از این مشتقات سنتز و بررسی شده اند .