سنتز تک مرحله‌ای مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول با اتصال‌های متنوع |
 |
| صفحه | عنوان. |
| 4 | چکیده فارسی……………………………………………………………… |
| فصل اول: مقدمه و تئوری | |
| 15 | 1 مقدمه ………………………………………………………………….. |
| 15 | 1-1 تیازول………………………………………………………………… |
| 16 | 1-2 سنتز………………………………………………………………….. |
| 16 | 1-2-1 سنتز تیازولها از ترکیبات α-هالوکربونیل و مشتقات آن (سنتزهانش)…………… |
| 18 | 1-2-2 سنتز تیازولها از ترکیبات آسیل آمینو کربونیل و پنتاسولفید فسفر (سنتز گابریل)…… |
| 20 | 1-2-3 سنتز تیازولها از بازآرایی α-تیوسیاناتو کتونها……………………………… |
| 22 | 1-2-4 سنتز تیازولها از α-آمینو نیتریلها..……………………………………… |
| 23 | 1-2-5 سنتز مشتقات تیازول بر پایه پیرازول……………………………………… |
| 24 | 1-2-6 سنتز تک‌ظرفی تیازولها در فاز آبی………………………………………. |
| 25 | 1-2-7 سنتز تیازول از ایندانون………………………………………………… |
| 25 | 1-2-8 سنتز تیازول با استفاده از کاتالیزگر سزیم کربنات……………………………. |
| 26 | 1-2-9 سنتز تیازول با استفاده از تیواوره نامتقارن…………………………………… |
| 26 | 1-2-10 سنتز مشتقات تیازول با استفاده از مشتقات کربوتیوآمید……………………… |
| 27 | 1-2-11 سنتز تیازول با استفاده از پیپیرازین تیوآمید………………………………… |
|
صفحه |
عنوان |
| 28 | 1-2-12 سنتز تیازول تیوسمی‌کاربازون…………………………………………… |
| 28 | 1-2-13 سنتز بیس تیازول در شرایط بدون حلال..………………………………… |
| فصل دوم: بحث و نتیجه‌گیری | |
| 31 | 2-1 هدف تحقیق…………………………………………………………… |
| 31 | 2-2 روش تحقیق…………………………………………………………… |
| 37 | 2-3 مکانیسم واکنش…………………………………………………………. |
| 39 | 2-4 بررسی اثر ضد باکتریایی ترکیبات سنتز شده با استفاده از روش MIC ……………… |
| 41 | 2-5 نتیجه‌گیری..…………………………………………………………… |
| 41 | 2-6 پیشنهاد برای کارهای آینده………………………………………………… |
| فصل سوم: کارهای تجربی | |
| 43 | 3 کارهای تجربی…………………………………………………………… |
| 43 | 3-1 تکنیک‌های عمومی……………………………………………………… |
| 44 | 3-2 روش عمومی تهیه مشتقات بیس استوفنون (a-h3)……………………………. |
| 44 | 3-3 ترکیب 1،΄1-((بوتان-4،1-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون (a3)………. |
| 45 | 3-4 ترکیب 1،΄1-((پنتان-1،5-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون (b3)………. |
| 45 | 3-5 ترکیب 1،΄1-((هگزان-1،6-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون (c3)…..… |
| 46 | 3-6 ترکیب 4،΄4-((4،1-فنیلن‌بیس(متیلن)بیس(اکسی)بیس(4،1-فنیلن)دی‌اتانون (d3)…… |
|
صفحه |
عنوان |
| 46 | 3-7 ترکیب 3،΄3-((بوتان-4،1-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون (e3)………. |
| 46 | 3-8 ترکیب 3،΄3-((پنتان-1،5-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون (f3)……….. |
| 47 | 3-9 ترکیب 3،΄3-((هگزان-1،6-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون (g3)…….. |
| 47 | 3-10 ترکیب 3،΄3-((4،1-فنیلن)بیس(متیلن) بیس(اُکسی)بیس(1،4-فنیلن))دی‌اتانون (h3)… |
| 48 | 3-11 روش عمومی تهیه ترکیبات تیازول………………………………………… |
|
49 |
3-12 ترکیب 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (a4)………………………………………………………………………. |
|
49 |
3-13 ترکیب 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (b4)…………………………………………………………………………………………….. |
|
50 |
3-14 ترکیب 4-(4-(6-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (c4)……………………………………………………………………………………….. |
|
51 |
3-15 ترکیب 4-(4-(6-(4-(2-آمینو‌تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (d4)……………………………………………………………………………………. |
|
51 |
3-16 ترکیب 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (e4)…………………………………………………………………………………………….. |
|
52 |
3-17 ترکیب 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (f4)………………………………………………………………………………………………. |
|
3-18 ترکیب 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2- آمین (g4)…………………………………………………………………………………………53 |
|
|
54 |
3-19 ترکیب4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (h4) ………………………………………………………………………………………. |
| 55 | 3-20 ترکیب 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین (7) ………………………………………….. |
| 56 | 3-21 تست زیستی……………………………………………………………………………… |
| فصل چهارم: طیف‌ها | |
| 58 | طیفIR 1،΄1-((بوتان-4،1-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون………………….. |
| 58 | طیف IR 1،΄1-((پنتان-1،5-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون…………………… |
| 59 | طیف IR 1،΄1-((هگزان-1،6-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون………………… |
| 59 | طیف IR 4،΄4-((4،1-فنیلن‌بیس(متیلن)بیس(اکسی)بیس(4،1-فنیلن)دی‌اتانون……………….. |
| 60 | طیف IR 3،΄3-((بوتان-4،1-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون………………….. |
| 60 | طیف IR 3،΄3-((پنتان-1،5-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون…………………… |
| 61 | طیف IR 3،΄3-((هگزان-1،6-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون………………… |
| 61 | طیف IR 3،΄3-((4،1-فنیلن)بیس(متیلن) بیس(اُکسی)بیس(1،4-فنیلن))دی‌اتانون……………. |
| 62 | طیف IR 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین…… |
|
62 |
طیف 1H NMR 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……………………………………………………………………………………………… |
| طیف 13C NMR 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……………………………………………………………………………………………64 | |
| 64 | طیف IR 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین…… |
|
65 |
طیف 1H NMR 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین………………………………………………………………………………………………. |
|
66 |
طیف 13C NMR 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین………………………………………………………………………………………………. |
| 67 | طیف IR 4-(4-(6-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین…. |
|
67 |
طیف 1H NMR 4-(4-(6-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین…………………………………………………………………………………………… |
|
68 |
طیف 13C NMR 4-(4-(6-(4-(2-آمینو‌تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل) تیازول-2-آمین………………………………………………………………………………….. |
| 70 | طیف IR 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……. |
|
70 |
طیف 1H NMR 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین………………………………………………………………………………………………. |
|
74 |
طیف 13C NMR 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……………………………………………………………………………………………… |
| 75 | طیف IR 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین….. |
|
75 |
طیف 1H NMR 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……………………………………………………………………………………………… |
|
77 |
طیف 13C NMR 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین…………………………………………………………………………………………….. |
| 77 | طیف IR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین… |
|
78 |
طیف 1H NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین………………………………………………………………………………………….. |
|
79 |
طیف 13C NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین………………………………………………………………………………………….. |
|
80 |
طیف 1H NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل) تیازول-2-آمین………………………………………………………………………………… |
|
80 |
طیف IR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو‌تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین. ……………………………………………………………………………………………. |
|
81 |
طیف 13C NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو‌تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل) تیازول-2-آمین………………………………………………………………………………….. |
| 82 | طیف IR 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین……………………………………………………. |
| 83 | طیف 1H NMR 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین………………………………………….. |
| 84 | طیف 13C NMR 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین………………………………………….. |
| 85 | مراجع……………………………………………………………………………………………. |
یک مطلب دیگر :
| صفحه | عنوان |
| 16 | شمای 1-1 سنتز تیازول از روش هانش…………………………………… |
| 16 | شمای 1-2 سنتز 2-آمینو تیازول-5-کربوکسامید………………………………. |
| 18 | شمای 1-3 شرایط ارلن مایر………………………………………………. |
| 18 | شمای 1-4 سنتز تیازول با استفاده از α-توسیل کتون………………………….. |
| 19 | شمای 1-5 سنتز تیازول از روش گابریل…………………………………… |
| 20 | شمای 1-6 سنتز مشتقات 1،3-تیازول-4-تیول……………………………… |
| 21 | شمای 1-7 سنتز تیازولها از α-تیوسیانات و کتون…………………………… |
| 22 | شمای 1-8 سنتز 2-کلرو-5-کلرو متیل تیازول………………………………. |
| 22 | شمای 1-9 سنتز 5-هیدروکسی متیل تیازول………………………………… |
| 23 | شمای 1-10 سنتز تیازولها از α-آمینو نیتریلها……………………………… |
| 23 | شمای 1-11 مکانیسم سنتز کوک-هلبرون…………………………………… |
| 23 | شمای 1-12 سنتز 5-آمینو تیازولها از مشتقات دیتیو فنیل استیک اسید…………… |
| 24 | شمای 1-13 سنتز مشتقات تیازول بر پایه پیرازول…………………………… |
| 25 | شمای 1- 14 سنتز تک‌ظرفی تیازولها در فاز آبی…………………………… |
| 25 | شمای 1- 15 سنتز تیازول از ایندانون……………………………………….. |
| 26 | شمای 1- 16 سنتز تیازول با استفاده از کاتالیزگر سزیم کربنات…………………… |
| 26 | شمای 1- 17 سنتز تیازول با استفاده از تیواوره نامتقارن……………………………….. |
| صفحه | عنوان |
| 27 | شمای 1-18 سنتز مشتقات تیازول با استفاده از مشتقات کربوتیوآمید…………….. |
| 27 | شمای 1-19 سنتز تیازول با استفاده از پیپیرازین تیوآمید………………………. |
| 28 | شمای 1-20 سنتز تیازول تیوسمی‌کاربازون………………………………… |
| 29 | شمای 1-21 سنتز بیس تیازول در شرایط بدون حلال…………………………… |
| 33 | شمای 2-1 تهیه مشتقات بیس تیازول……………………………………….. |
| 34 | شمای 2-2 تهیه مشتق مونو تیازول…………………………………………. |
| 37 | شمای 2-3 مکانیسم واکنش………………………………………………. |
| صفحه | عنوان |
| 15 | شکل 1-1 تیامین (1)، سولفاتیازول (2)، ریلوزول (3)……………………… |
| 39 | جدول 2-1 محصولات مونو و بیس تیازول تهیه شده..……………………… |
| 41 | جدول 2-2 نتایج تعیین حساسیت باکتریها توسط سنتز شده به روشMIC..……. |
چکیده:
تیازولها کاربرد‌های متنوعی مانند ضد‌باکتری، ضد‌سرطان، ضد HIV، ویتامین B1، پنی‌سیلین‌ها، ضد‌آلرژی، ضد‌فشار‌خون، ضد‌التهاب و درمان شیزوفرنی دارند. در این تحقیق سنتز مشتقات جدید تیازول و بیس تیازولها با اتصال‌های مختلف به روش کلیک شیمی و شیمی سبز مورد بررسی قرار گرفت. ابتدا سنتز بیس استوفنون‌ها (b3-a3) از طریق واکنش 4-هیدروکسی و 3-هیدروکسی استوفنون با اتصال‌های o-بوتیل، o-پنتیل، o-هگزیل و o-آریل در حضور K2CO3 به عنوان باز و DMF به عنوان حلال انجام شد، بعد از جداسازی و خالص‌سازی ترکیبات شناسایی شدند. سپس بیس تیازولها (h4-a4) از واکنش بیس-استوفنون‌ها با برم و تیواوره در اتانول خشک تحت رفلاکس بدست آمدند. ساختار محصولات سنتز شده پس از جداسازی و خالص‌سازی با طیف بینی IR، 1H NMR و C NMR 13 شناسایی شدند.
کلیدواژه: بیس تیازول، بیس استوفنون، تیواوره
فصل اول
1- مقدمه
فرم در حال بارگذاری ...
|
[پنجشنبه 1399-08-01] [ 10:11:00 ق.ظ ]
|
