پایان نامه

 

صفحه عنوان.
4 چکیده فارسی………………………………………………………………
   
  فصل اول: مقدمه و تئوری
15 1 مقدمه …………………………………………………………………..
15 1-1 تیازول…………………………………………………………………
16 1-2 سنتز…………………………………………………………………..
16 1-2-1 سنتز تیازول­ها از ترکیبات α-هالوکربونیل و مشتقات آن (سنتزهانش)……………
18 1-2-2 سنتز تیازول­ها از ترکیبات آسیل آمینو کربونیل و پنتا­سولفید فسفر (سنتز گابریل)……
20 1-2-3 سنتز تیازول­ها از بازآرایی α-تیوسیاناتو کتون­ها………………………………
22 1-2-4 سنتز تیازول­ها از α-آمینو نیتریل­ها..………………………………………
23 1-2-5 سنتز مشتقات تیازول بر پایه پیرازول………………………………………
24 1-2-6 سنتز تک‌ظرفی تیازول‌ها در فاز آبی……………………………………….
25 1-2-7 سنتز تیازول از ایندانون…………………………………………………
25 1-2-8 سنتز تیازول با استفاده از کاتالیزگر سزیم کربنات…………………………….
26 1-2-9 سنتز تیازول با استفاده از تیواوره نامتقارن……………………………………
26 1-2-10 سنتز مشتقات تیازول با استفاده از مشتقات کربوتیوآمید………………………
27 1-2-11 سنتز تیازول با استفاده از پیپیرازین تیوآمید…………………………………

  

صفحه

  

عنوان
28 1-2-12 سنتز تیازول تیوسمی‌کاربازون……………………………………………
28 1-2-13 سنتز بیس تیازول در شرایط بدون حلال..…………………………………
  فصل دوم: بحث و نتیجه‌گیری
31 2-1 هدف تحقیق……………………………………………………………
31 2-2 روش تحقیق……………………………………………………………
37 2-3 مکانیسم واکنش………………………………………………………….
39 2-4 بررسی اثر ضد باکتریایی ترکیبات سنتز شده با استفاده از روش MIC  ………………
41 2-5 نتیجه‌گیری..……………………………………………………………
41 2-6 پیشنهاد برای کار‌های آینده…………………………………………………
  فصل سوم: کار‌های تجربی
43 3 کارهای تجربی……………………………………………………………
43 3-1 تکنیک‌های عمومی………………………………………………………
44 3-2 روش عمومی تهیه مشتقات بیس استوفنون (a-h3)…………………………….
44 3-3 ترکیب 1،΄1-((بوتان-4،1-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون (a3)……….
45 3-4 ترکیب 1،΄1-((پنتان-1،5-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون (b3)……….
45 3-5 ترکیب 1،΄1-((هگزان-1،6-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون (c3)…..…
46 3-6 ترکیب 4،΄4-((4،1-فنیلن‌بیس‌(متیلن)بیس(اکسی)بیس(4،1-فنیلن)دی‌اتانون (d3)……

  

صفحه

  

عنوان
46 3-7 ترکیب 3،΄3-((بوتان-4،1-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون (e3)……….
46 3-8 ترکیب 3،΄3-((پنتان-1،5-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون (f3)………..
47 3-9 ترکیب 3،΄3-((هگزان-1،6-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون (g3)……..
47 3-10 ترکیب 3،΄3-((4،1-فنیلن)بیس(متیلن) بیس(اُکسی)بیس(1،4-فنیلن))دی‌اتانون (h3)…
48 3-11 روش عمومی تهیه ترکیبات تیازول…………………………………………

 

49

 3-12 ترکیب 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (a4)……………………………………………………………………….

 

49

 3-13 ترکیب 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (b4)……………………………………………………………………………………………..

 

50

 3-14 ترکیب 4-(4-(6-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (c4)………………………………………………………………………………………..

 

51

 3-15 ترکیب 4-(4-(6-(4-(2-آمینو‌تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (d4)…………………………………………………………………………………….

 

51

 3-16 ترکیب 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (e4)……………………………………………………………………………………………..

 

52

 3-17 ترکیب 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (f4)……………………………………………………………………………………………….
 

3-18 ترکیب 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2- 

آمین (g4)…………………………………………………………………………………………53

 

54

 3-19 ترکیب4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (h4) ……………………………………………………………………………………….
55 3-20 ترکیب 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین (7) …………………………………………..
56 3-21 تست زیستی………………………………………………………………………………
  فصل چهارم: طیف‌ها
58 طیفIR  1،΄1-((بوتان-4،1-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون…………………..
58 طیف IR 1،΄1-((پنتان-1،5-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون……………………
59 طیف IR 1،΄1-((هگزان-1،6-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون…………………
59 طیف IR 4،΄4-((4،1-فنیلن‌بیس‌(متیلن)بیس(اکسی)بیس(4،1-فنیلن)دی‌اتانون………………..
60 طیف IR 3،΄3-((بوتان-4،1-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون…………………..
60 طیف IR 3،΄3-((پنتان-1،5-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون……………………
61 طیف IR 3،΄3-((هگزان-1،6-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون…………………
61 طیف IR 3،΄3-((4،1-فنیلن)بیس(متیلن) بیس(اُکسی)بیس(1،4-فنیلن))دی‌اتانون…………….
62 طیف IR 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……

 

62

 طیف 1H NMR 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین………………………………………………………………………………………………
  طیف 13C NMR 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……………………………………………………………………………………………64
64 طیف IR 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……

 

65

 طیف 1H NMR 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……………………………………………………………………………………………….

 

66

 طیف 13C NMR 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……………………………………………………………………………………………….
67 طیف IR 4-(4-(6-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین….

 

67

 طیف 1H NMR 4-(4-(6-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……………………………………………………………………………………………

 

68

 طیف 13C NMR 4-(4-(6-(4-(2-آمینو‌تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل) تیازول-2-آمین…………………………………………………………………………………..
70 طیف IR 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین…….

 

70

 طیف 1H NMR 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……………………………………………………………………………………………….

 

74

 طیف 13C NMR 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین………………………………………………………………………………………………
75 طیف IR 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین…..

 

75

 طیف 1H NMR 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین………………………………………………………………………………………………

 

77

 طیف 13C NMR 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین……………………………………………………………………………………………..
77 طیف IR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین…

 

78

 طیف 1H NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین…………………………………………………………………………………………..

 

79

 طیف 13C NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین…………………………………………………………………………………………..

 

80

طیف 1H NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل) 

تیازول-2-آمین…………………………………………………………………………………

 

80

 طیف IR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو‌تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین. …………………………………………………………………………………………….

 

81

طیف 13C NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو‌تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل) 

تیازول-2-آمین…………………………………………………………………………………..
82 طیف IR 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین…………………………………………………….
83 طیف 1H NMR 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین…………………………………………..
84 طیف 13C NMR 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین…………………………………………..
85 مراجع…………………………………………………………………………………………….

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

یک مطلب دیگر :

 

 

صفحه عنوان
16 شمای 1-1 سنتز تیازول از روش هانش……………………………………
16 شمای 1-2 سنتز 2-آمینو تیازول-5-کربوکسامید……………………………….
18 شمای 1-3 شرایط ارلن مایر……………………………………………….
18 شمای 1-4 سنتز تیازول با استفاده از α-توسیل کتون­…………………………..
19 شمای 1-5 سنتز تیازول از روش گابریل……………………………………
20 شمای 1-6 سنتز مشتقات 1،3-تیازول-4-تیول………………………………
21 شمای 1-7 سنتز تیازول­ها از α-تیوسیانات و کتون……………………………
22 ­شمای 1-8 سنتز 2-کلرو-5-کلرو متیل تیازول……………………………….
22 شمای 1-9 سنتز 5-هیدروکسی متیل تیازول…………………………………
23 شمای 1-10 سنتز تیازول­ها از α-آمینو نیتریل­ها………………………………
23 شمای 1-11 مکانیسم سنتز کوک-هلبرون……………………………………
23 شمای 1-12 سنتز 5-آمینو تیازول­ها از مشتقات دی­تیو فنیل استیک اسید……………
24 شمای 1-13 سنتز مشتقات تیازول بر پایه پیرازول……………………………
25 شمای 1- 14 سنتز تک‌ظرفی تیازول‌ها در فاز آبی……………………………
25 شمای 1- 15 سنتز تیازول از ایندانون………………………………………..
26 شمای 1- 16 سنتز تیازول با استفاده از کاتالیزگر سزیم کربنات……………………
26 شمای 1- 17 سنتز تیازول با استفاده از تیواوره نامتقارن………………………………..
   
صفحه عنوان
27 شمای 1-18 سنتز مشتقات تیازول با استفاده از مشتقات کربوتیوآمید……………..
27 شمای 1-19 سنتز تیازول با استفاده از پیپیرازین تیوآمید……………………….
28 شمای 1-20 سنتز تیازول تیوسمی‌کاربازون…………………………………
29 شمای 1-21 سنتز بیس تیازول در شرایط بدون حلال……………………………
33 شمای 2-1 تهیه مشتقات بیس تیازول………………………………………..
34 شمای 2-2 تهیه مشتق مونو تیازول………………………………………….
37 شمای 2-3 مکانیسم واکنش……………………………………………….

 

 

 

 

 

صفحه عنوان
15 شکل 1-1 تیامین (1)، سولفاتیازول (2)، ریلوزول (3)………………………
39 جدول 2-1 محصولات مونو و بیس تیازول تهیه شده..………………………
41 جدول 2-2 نتایج تعیین حساسیت باکتریها توسط سنتز شده به روشMIC..…….

چکیده:

تیازول‌ها کاربرد‌های متنوعی مانند ضد‌باکتری، ضد‌سرطان، ضد HIV، ویتامین B1، پنی‌سیلین‌ها، ضد‌آلرژی، ضد‌فشار‌خون، ضد‌التهاب و درمان شیزوفرنی دارند. در این تحقیق سنتز مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول‌ها با اتصال‌های مختلف به روش کلیک شیمی و شیمی سبز مورد بررسی قرار گرفت. ابتدا سنتز بیس استوفنون‌ها (b3-a3) از طریق واکنش 4-هیدروکسی و 3-هیدروکسی استوفنون با اتصال‌های o-بوتیل، o-پنتیل، o-هگزیل و o-آریل در حضور K2CO3 به عنوان باز و DMF به عنوان حلال انجام شد، بعد از جداسازی و خالص‌سازی ترکیبات شناسایی شدند. سپس بیس تیازول‌ها (h4-a4) از واکنش بیس-استوفنون‌ها با برم و تیواوره در اتانول خشک تحت رفلاکس بدست آمدند. ساختار محصولات سنتز شده پس از جداسازی و خالص‌سازی با طیف‌ بینی IR،  1H NMR و C NMR 13 شناسایی شدند.

کلیدواژه: بیس تیازول، بیس استوفنون، تیواوره

فصل اول

 

1- مقدمه

 

موضوعات: بدون موضوع  لینک ثابت


فرم در حال بارگذاری ...